Reações de alquinilação eletrofílica de cetonas promovidas por reagentes de iodo hipervalente (2017)
- Authors:
- Autor USP: PÉREZ, HÉCTOR ACOSTA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; IODO; CETONA
- Language: Português
- Abstract: Reações de alquinilação eletrofílica têm sido utilizadas para a funcionalização de diferentes tipos de substratos, em especial de compostos carbonílicos. Cetonas podem ser convertidas a enolatos que, na presença de doadores de acetileno eletrofílico como etinil benziodoxonas (EBXs), resultam no produto de α-alquinilação. Este trabalho tem por objetivo otimizar uma metodologia para a α-alquinilação de cetonas acíclicas baseada no uso de agentes de alquinilação eletrofílica contendo iodo hipervalente e verificar a formação de furanos di e trissubstituídos como resultado da alquinilação de benzofenonas com fenil-EBX. A partir de condições de reação previamente obtidas no grupo, foram variadas: i) a base para enolisação (NaH vs. t-BuOK), ii) a temperatura de alquinilação (—72 °C vs. —40 °C) e iii) o reagente de iodo hipervalente (TMS-EBX, TIPS-EBX e Ph-EBX). Para o estudo do escopo da reação foram selecionadas cetonas com diferentes padrões de substituição, incluindo substituintes volumosos. As condições ideais para a mono- e dialquinilação de cetonas acíclicas são: t-butoxido de potássio, com TMS-EBX a (—72 °C. Furanos di- e trissubstituídos foram obtidos empregando-se fenil-EBX em temperatura ambiente
- Imprenta:
- Data da defesa: 20.07.2017
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ABNT
PÉREZ, Héctor Acosta. Reações de alquinilação eletrofílica de cetonas promovidas por reagentes de iodo hipervalente. 2017. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2017. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-25112019-152809/. Acesso em: 24 abr. 2024. -
APA
Pérez, H. A. (2017). Reações de alquinilação eletrofílica de cetonas promovidas por reagentes de iodo hipervalente (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-25112019-152809/ -
NLM
Pérez HA. Reações de alquinilação eletrofílica de cetonas promovidas por reagentes de iodo hipervalente [Internet]. 2017 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-25112019-152809/ -
Vancouver
Pérez HA. Reações de alquinilação eletrofílica de cetonas promovidas por reagentes de iodo hipervalente [Internet]. 2017 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-25112019-152809/
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