Aplicação de amidetos metálicos na funcionalização de aril-2-oxazolinas de interesse sintético (2019)
- Authors:
- Autor USP: BOZZINI, LEANDRO ALVES - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: 602
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA; COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS
- Keywords: Metalação; Metallation; Organometálicos; Organometallic; Oxazolinas; Oxazolines
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: As bases organometálicas mistas de zinco, magnésio e litio já foram aplicadas som sucesso na funcionalização de vários anéis aromáticos e heteroaromáticos. No entanto, sua reatividade frente substratos importantes ainda não foi ompletamente estudada. Este é o caso das aril-2-oxazolinas, compostos importantes em química orgânica, encontrando aplicações como blocos de construção, catalisadores e ligantes na sintese assimétrica. Assim, o objetivo principal deste trabalho foi o desenvolvimento de uma metodologia que permitisse a metalação direta de aril-2-oxazolinas funcionalizadas com amidetos de magnésio, zinco e litio, que podem tolerar a presença de diferentes grupos funcionais nos substratos. Fenil-2-oxazolinas que carregam grupos ciano, éster, amidas, pivalatos e carboxilatos podem ser Funcionalizadas seletivamente na posição orlo a oxazolina através da reação de TMPMgCILiCI ou TMP2Mg 2LiCI com o substrato apropriado. No caso de éster fenil2-oxazolinas a base TMP2Mg2LiCI foi seletiva na metalação na posição orlo ao grupo éster. A reação subsequente com diferentes eletrófilos forneceu os derivados funcionalizados com bons rendimentos. Os cálculos da teoria funcional da densidade (DFT) foram realizados para avaliar a influência dos substituintes do anel sobre a acidez dos hidrogênios aromáticos. Além disso, com o objetivo de demonstrar a importância sintético das metodologias desenvolvidas, estas foram aplicadas com sucesso na sintese de substâncias bioativas, como ftalidas e um análago de tamibaroteno
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2019
- Data da defesa: 23.04.2019
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ABNT
BOZZINI, Leandro Alves. Aplicação de amidetos metálicos na funcionalização de aril-2-oxazolinas de interesse sintético. 2019. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2019. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-19122019-090933/. Acesso em: 29 dez. 2025. -
APA
Bozzini, L. A. (2019). Aplicação de amidetos metálicos na funcionalização de aril-2-oxazolinas de interesse sintético (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-19122019-090933/ -
NLM
Bozzini LA. Aplicação de amidetos metálicos na funcionalização de aril-2-oxazolinas de interesse sintético [Internet]. 2019 ;[citado 2025 dez. 29 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-19122019-090933/ -
Vancouver
Bozzini LA. Aplicação de amidetos metálicos na funcionalização de aril-2-oxazolinas de interesse sintético [Internet]. 2019 ;[citado 2025 dez. 29 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-19122019-090933/
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