Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (C-glicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis (2018)
- Authors:
- Autor USP: RODRIGUES, BRUNA GREEN - EEL
- Unidade: EEL
- Sigla do Departamento: LOQ
- Subjects: GLICOSÍDEOS; AÇUCARES; COMPOSTOS ORGÂNICOS
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Nos últimos anos a química é apontada como solução para diversos problemas globais originados por um modo de vida não sustentável, em virtude disso o desenvolvimento econômico e social ficam vinculados aos conhecimentos em ações sustentáveis embasadas na química verde. Neste contexto emerge a indústria química baseada em matérias-primas renováveis, dentre as biomassas renováveis destacam-se os carboidratos com cerca de 75% da biomassa da terra. Os glicosídeos são moléculas orgânicas nas quais o açúcar está ligado à uma porção não-carboidrato (aglicona), dentre eles os C-glicosídeos se destacam por apresentarem tanto resistência à hidrólise ácida quanto à enzimática, característica que confere interesse a indústria de fármacos e às ciências dos materiais apresentando-se como excelentes blocos de construção. A condensação de Knoevenagel é a reação entre um grupo metileno ativado e um aldeído ou cetona levando à formação de um composto β, β-insaturado e é muito relevante na derivatização de C-glicosídeos. O objetivo principal deste trabalho é empregar a D-glicose, como fonte de matéria-prima renovável, na obtenção de Cglicosídeos e potenciais derivados de interesse industrial, visando oferecer ao ambiente uma opção através de processos mais sustentáveis, para isso dividiu-se o trabalho em três etapas: a primeira de preparação da cetona β-C-glicosídeos e reações de proteções, a segunda, de derivações diretas dessas moléculas, por meio das preparações das oximas, das aril cetonas C-glicosídeos, da cicloexenona C-glicosídeo e do metil pentenol C-glicosídeo e a terceira consistiu de derivação de moléculas, obtidas na segunda etapa, em gem halo-nitro, oxima aril e isoxazol aril. Na primeira etapa, síntese da cetona β-C-glicosídeo, fez-se alterações metodológicas e obteve-se um rendimento médio de 92%, o composto foi confirmado por TGA, FT-IR e RMN 13C, nas reações deproteção à cetona β-C-glicosídeo, acetilação e benzoilação, obteve-se rendimentos de 60% e 31,4% respectivamente, os compostos foram confirmados por FT-IR e RMN 13C. Na segunda etapa sintetizou a aril cetona C-glicosídeo, desprotegida e protegida, com 91% e 78% de rendimentos respectivamente, a cicloexenona C-glicosídeo acetilada com 60% de rendimento e o metil pentenil C-glicosídeo acetilado com até 71% de rendimento, oximas a partir da cetona β-C-glicosídeo desprotegida e posterior proteção (economizando uma etapa) e oximas a partir da cetona β-C-glicosídeo acetilada obtendo rendimentos de 73,6 % e 83%, também foi sintetizada a oxima da glicose e sua acetilação gerou o nitrilo da glicose em 60% de rendimento, os compostos foram confirmados por FT-IR e RMN 13C. Na terceira etapa foram obtidos os derivados, gem bromo-nitro C-glicosídeo acetilado 30% (rota desprotegida) e 73% (rota protegida), gemcloro C-glicosídeo acetilados 30% (rota desprotegida) e 72% (rota protegida). A aril cetona C-glicosídeo acetilada, a oxima aril C-glicosídeo acetilada e isoxazol C-glicosídeo acetilado apresentaram rendimentos 45%, 78% e 31% respectivamente, todos confirmados por FT-IR e RMN 13C. A síntese da cetona β-C-glicosídeo desprotegida em meio aquoso alcalino apresenta um alto rendimento e demonstrou uma enorme versatilidade podendo ser empregada na obtenção de muitos derivados, no entanto as reações de proteção são necessárias para derivação dessas moléculas e facilitação da análise
- Imprenta:
- Data da defesa: 10.12.2018
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ABNT
RODRIGUES, Bruna Green. Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (C-glicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis. 2018. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Lorena, 2018. . Acesso em: 13 fev. 2026. -
APA
Rodrigues, B. G. (2018). Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (C-glicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Lorena. -
NLM
Rodrigues BG. Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (C-glicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis. 2018 ;[citado 2026 fev. 13 ] -
Vancouver
Rodrigues BG. Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (C-glicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis. 2018 ;[citado 2026 fev. 13 ] - Comprehensive approach of methods for microstructural analysis and analytical tools in lignocellulosic biomass assessment - A Review
- Processo de produção e incorporação de biopigmentos em polímeros termoplásticos e seus produtos obtidos
- Processo de obtenção de c-glicosídeos a partir de biomassa lignocelulósica
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