Estudos visando a síntese da caramboxina, uma toxina isolada de Averrhoa carambola (2019)
- Authors:
- Autor USP: CAIRES, FRANCO JAZON - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: QUÍMICA; TOXINAS; AMINOÁCIDOS
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Relatos sobre a toxicidade da fruta carambola (Averrhoa carambola) em pacientes com disfunção renal, com alguns desses pacientes chegando ao óbito, foram atribuídos a uma toxina denominada caramboxina, um aminoácido não peptídico derivado da fenilalanina, recentemente isolada por pesquisadores da Universidade de São Paulo. Com isso, este estudo foi planejado com o objetivo principal de investigar estratégias de síntese que permitiriam a síntese total da toxina. A partir do desenvolvimento inicial de uma rota sintética que empregou um aril-triflato para uma reação de acoplamento cruzado de Heck e a olefina acrilaldeído, que não se mostrou efetiva, outras rotas sintéticas foram planejadas empregando uma olefina derivada do aminoácido serina ou fazendo uso de produtos sintetizados durante o estudo, através de reações que conduzissem à molécula alvo. Apesar dos resultados negativos obtidos, a variação de estratégias permitiu maior compreensão acerca da síntese, além de contribuir para o estudo de diferentes metodologias. Entretanto, uma rota que fez uso da reação de acoplamento cruzado de Negishi com composto organozinco oriundo da serina como etapa chave, foi capaz de levar à síntese total da caramboxina, permitindo inclusive obter o produto assimétrico, conforme observado em análises de quantificação de enantiômeros. Com bons rendimentos na obtenção dos blocos de construção e na etapa chave de acoplamento, a rota exigiu dez etapas, desde os materiais de partida até adesproteção total, apresentando 33% de rendimento global, com boa reprodutibilidade e escalabilidade. Assim, com a obtenção da caramboxina sintética poderão ser respondidas várias lacunas, tanto em nível molecular (mecanismo de ação), quanto sobre seu possível metabolismo e farmacocinética
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2019
- Data da defesa: 05.04.2019
-
ABNT
CAIRES, Franco Jazon. Estudos visando a síntese da caramboxina, uma toxina isolada de Averrhoa carambola. 2019. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2019. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-13062019-134905/. Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Caires, F. J. (2019). Estudos visando a síntese da caramboxina, uma toxina isolada de Averrhoa carambola (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-13062019-134905/ -
NLM
Caires FJ. Estudos visando a síntese da caramboxina, uma toxina isolada de Averrhoa carambola [Internet]. 2019 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-13062019-134905/ -
Vancouver
Caires FJ. Estudos visando a síntese da caramboxina, uma toxina isolada de Averrhoa carambola [Internet]. 2019 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-13062019-134905/ - Catalytic transformation of triglycerides to biodiesel with SiO2-SO3H and quaternary ammonium salts in toluene or DMSO
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