BeetBlue: semissíntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetínico quiral bioinspirado (2018)
- Authors:
- Autor USP: FREITAS-DÖRR, BARBARA COELHO DE - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: CORANTES FLUORESCENTES; FLUORESCÊNCIA; COR; PIGMENTOS; SÍNTESE ORGÂNICA
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Betalaínas são pigmentos nitrogenados de cor vermelha-violeta ou amarela encontrados em um número restrito de espécies de plantas e fungos. Esta Tese de Doutorado apresenta o desenvolvimento de um derivado betalaínico com sistema π estendido chamado de BeetBlue, a caracterização de suas propriedades estruturais, redox e espectroscópicas e o estudo do seu comportamento na presença de outras espécies químicas. Este corante foi semissintetizado a partir do acoplamento entre 2,4-dimetilpirrol e ácido betalâmico extraído de suco de beterraba hidrolisado. Embora o sistema diazapolimetínico com nove grupos metilênicos da BeetBlue seja análogo ao da indocianina verde, um corante fluorescente de grande interesse aplicado, BeetBlue é azul-violeta e pouco fluorescente em soluções de solventes moleculares. A diminuição da polaridade ou aumento da viscosidade do meio aumentam o seu rendimento quântico de fluorescência em até três ordens de grandeza e a complexação com lantanídeos em meio aquoso muda a sua cor de azul para laranja. BeetBlue é sensível à hidrólise catalisada por base e à oxidação, o que oferece novas oportunidades para o seu uso no desenvolvimento de métodos analíticos. Este corante não é citotóxico para células de epitélio de retina e não afetou o desenvolvimento de embriões e larvas de peixe-zebra. BeetBlue é o protótipo de uma nova classe de pigmentos polimetínicos quirais solúveis em água, as quasibetalaínas, que apresentam grande potencial de aplicação como corantes seguros para o meio ambiente e saúde animal
- Imprenta:
- Data da defesa: 20.12.2018
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ABNT
FREITAS-DÖRR, Barbara Coelho de. BeetBlue: semissíntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetínico quiral bioinspirado. 2018. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2018. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07052019-110045/. Acesso em: 30 set. 2024. -
APA
Freitas-Dörr, B. C. de. (2018). BeetBlue: semissíntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetínico quiral bioinspirado (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07052019-110045/ -
NLM
Freitas-Dörr BC de. BeetBlue: semissíntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetínico quiral bioinspirado [Internet]. 2018 ;[citado 2024 set. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07052019-110045/ -
Vancouver
Freitas-Dörr BC de. BeetBlue: semissíntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetínico quiral bioinspirado [Internet]. 2018 ;[citado 2024 set. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07052019-110045/
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