Efeito da modificação da porção imínica de betalaínas sobre as suas propriedades eletrônicas (2018)
- Authors:
- Autor USP: PIOLI, RENAN MORAES - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: HIDRÓLISE; SÍNTESE ORGÂNICA
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Betalaínas são pigmentos naturais derivados da L-tirosina encontrados em um número restrito de plantas e fungos. Sob o ponto de vista químico, betalaínas são iminas ou sais de imínio que se originam do acoplamento aldimínico entre o ácido betalâmico e aminas ou aminoácidos. Embora sejam conhecidas mais de 70 betalaínas naturais, os estudos sobre as relações entre a estrutura e as propriedades de betalaínas ainda são limitados. Esta Tese de Doutorado descreve a semissíntese e estudo da hidrólise e das propriedades fotofísicas e redox de três grupos de betalaínas não naturais: N-fenilbetalaínas (pBeets), N-metil-N-fenilbetalaínas (N-Me-pBeets) e N,N-difenilbetalaínas (dipBeets). O estudo de quatorze pBeets para substituidas sugere que a porção imina destes compostos está protonada em meio aquoso neutro e que substituintes atraentes de elétron na porção fenílica favorecem o deslocamento de carga do nitrogênio 2-piperideínico para a porção imínica. A constante de hidrólise aumenta linearmente com o aumento do valor de σp de Hammett do substituinte, dado o aumento da eletrofilificade do carbono aldimínico. Por outro lado, pBeets com substituintes atraentes de elétron são mais fluorescentes. A adição de metila ou fenila ao nitrogênio da imina cria um ambiente hidrofóbico que compromete o ataque da água e diminui a constante de velocidade de hidrólise provocando, contudo, uma diminuição na fluorescência. Os resultados foram racionalizados empregando-se espectroscopia deressonância magnética nuclear, espectrofotometria e voltametria cíclica
- Imprenta:
- Data da defesa: 23.11.2018
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ABNT
PIOLI, Renan Moraes. Efeito da modificação da porção imínica de betalaínas sobre as suas propriedades eletrônicas. 2018. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2018. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07022019-140702/. Acesso em: 18 abr. 2024. -
APA
Pioli, R. M. (2018). Efeito da modificação da porção imínica de betalaínas sobre as suas propriedades eletrônicas (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07022019-140702/ -
NLM
Pioli RM. Efeito da modificação da porção imínica de betalaínas sobre as suas propriedades eletrônicas [Internet]. 2018 ;[citado 2024 abr. 18 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07022019-140702/ -
Vancouver
Pioli RM. Efeito da modificação da porção imínica de betalaínas sobre as suas propriedades eletrônicas [Internet]. 2018 ;[citado 2024 abr. 18 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07022019-140702/
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