Otimização da síntese de intermediários de fármacos com reagentes naturais: Aplicação à reação da 2,4-tiazolidinadiona com vanilina e isovanilina (2018)
- Authors:
- Autor USP: CONSOLINI, GABRIELA - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBT
- Subjects: FÁRMACOS; REAGENTES
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: A intensificação de processos é importante na busca de equipamentos e reações menos nocivos e seguros, um exemplo é a aplicação de microrreatores. A indústria farmacêutica é a maior beneficiária dessa tecnologia, pois os microrreatores, dispositivos com microcanais de até 100 µm, podem reduzir em anos o tempo necessário para desenvolver e produzir um novo fármaco e podem ser montados em unidades industriais extremamente pequenas e compactas. O aumento de casos de diabetes no Brasil na última década vem incentivando a busca por novos fármacos. Neste trabalho, a aplicação de microrreatores capilares é estudada na síntese do (Z)-5-(4-hidroxi-3-metoxibenzilideno)2,4-tiazolidinadiona (HMTZD) e do (Z)-5-(3-hidroxi-4-metoxibenzilideno)2,4-tiazolidinadiona (MHTZD), obtidos da reação de 2,4-tiazolidinediona (TZD) com 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído (Vanilina) e com seu isômero, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldeído (Isovanilina), que podem ser utilizados na síntese de moléculas com atividade biológica. Foram obtidos rendimentos máximos do produto HMTZD, 98% em 480 min de reação e do produto MHTZD, 73% em 120 min de reação, contrariando a literatura que apresenta um tempo de reação para essa síntese de 20 h a 40 h. Na síntese em fluxo no microrreator, ficou evidente que quanto maior a temperatura maior a conversão de TZD e o rendimento do produto, chegando a valores de 100%, para a temperatura de 160°C em etanol. A produção no processo batelada e no microrreator foram calculadas e, quando comparadas, mostraram que apenas dois microrreatores de 1 mL em sua melhor condição de operação são capazes de produzir três vezes mais que um reator batelada de 60 mL. Pelo estudo de cinética, a reação utilizando etanol não favorece a formação de reações em paralelo ou em série. As análises qualitativas comprovaram que os produtos esperados foram formados e com alto grau de pureza.
- Imprenta:
- Data da defesa: 19.10.2018
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ABNT
CONSOLINI, Gabriela. Otimização da síntese de intermediários de fármacos com reagentes naturais: Aplicação à reação da 2,4-tiazolidinadiona com vanilina e isovanilina. 2018. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2018. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-04122018-123647/. Acesso em: 17 abr. 2024. -
APA
Consolini, G. (2018). Otimização da síntese de intermediários de fármacos com reagentes naturais: Aplicação à reação da 2,4-tiazolidinadiona com vanilina e isovanilina (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-04122018-123647/ -
NLM
Consolini G. Otimização da síntese de intermediários de fármacos com reagentes naturais: Aplicação à reação da 2,4-tiazolidinadiona com vanilina e isovanilina [Internet]. 2018 ;[citado 2024 abr. 17 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-04122018-123647/ -
Vancouver
Consolini G. Otimização da síntese de intermediários de fármacos com reagentes naturais: Aplicação à reação da 2,4-tiazolidinadiona com vanilina e isovanilina [Internet]. 2018 ;[citado 2024 abr. 17 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-04122018-123647/
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