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Síntese e estudos sobre a fragmentação de compostos benzofurânicos empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (2018)

  • Authors:
  • Autor USP: DIAS, HERBERT JÚNIOR - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: ÍONS; QUÍMICA ORGÂNICA; ESPECTROMETRIA
  • Keywords: Compostos benzofurânicos; Fragmentação; Química de íons em fase gasosa; Benzofuran compounds; Fragmentation; Gas-phase ion chemistry
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho, as fragmentações de 2-aroilbenzofuranos e de neolignanas diidrobenzofurânicas (NDB) foram investigadas empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (ESI-MS/MS). Os compostos estudados foram sintetizados e, em seguida, suas vias de fragmentação em condições de dissociação induzida por colisão (CID) foram associadas às suas respectivas estruturas. Além das relações estrutura-fragmentação, espectrometria de massas de múltiplos estágios (MSn) e dados termoquímicos, obtidos por Química Quântica Computacional, foram também utilizados para a elucidação das vias de fragmentação. Para os 2-aroilbenzofuranos protonados, os resultados demonstraram que dois íons acílios, provenientes de rearranjos de hidrogênio competitivos, são os mais intensos nos espectros de íons produtos. O íon acílio [M+HC6H6]+ foi o mais intenso para todos os 2-aroilbenzofuranos investigados devido ao fato de que sua decomposição requerer energia crítica maior que a de outras vias de fragmentação competitivas. No caso das NDBs, os resultados indicaram que perdas de CH3OH e CO são comuns aos compostos analisados, tanto na forma protonada como na forma desprotonada. Entretanto, as perdas de CH3OH a partir de NDB protonadas envolvem migração de carga, enquanto que para moléculas desprotonadas, a perda de metanol é um processo remoto à carga. A perda de ceteno (C2H2O) diretamente da molécula protonada é uma via diagnóstica das NDB acetiladas, enquanto que os íonsprodutos [M+HC3H6O2]+ ou [M+HC6H6O]+ são diagnósticos das NDB que apresentam saturação entre C7 e C8. Para NDBs desprotonadas, íons produtos formados por perdas de CH3 são diagnósticos de grupos metoxila ligados ao anel aromático. A presença do grupo acetil também levou à formação de alguns íons diagnósticos devido à mudança no sítio de desprotonação. Por sua vez, clivagens da cadeia lateral remotas à carga são fragmentações diagnósticas de NDBs que apresentam saturação entre C-7 e C-8. As estruturas dos íons propostos foram suportadas por dados termoquímicos (entalpia e energia de Gibbs). Os resultados deste trabalho contribuem para o conhecimento da química em fase gasosa desses compostos e auxiliarão na identificação dos mesmos diretamente de misturas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 22.03.2018
  • Acesso à fonte
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    • ABNT

      DIAS, Herbert Júnior; CROTTI, Antonio Eduardo Miller. Síntese e estudos sobre a fragmentação de compostos benzofurânicos empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray. 2018.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2018. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-17052018-211929/ >.
    • APA

      Dias, H. J., & Crotti, A. E. M. (2018). Síntese e estudos sobre a fragmentação de compostos benzofurânicos empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-17052018-211929/
    • NLM

      Dias HJ, Crotti AEM. Síntese e estudos sobre a fragmentação de compostos benzofurânicos empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray [Internet]. 2018 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-17052018-211929/
    • Vancouver

      Dias HJ, Crotti AEM. Síntese e estudos sobre a fragmentação de compostos benzofurânicos empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray [Internet]. 2018 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-17052018-211929/


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