Síntese de seleno- e teluro-cumarinas para estudos de emissão e supressão de fluorescência e aplicações analíticas e/ou biológicas (2017)
- Authors:
- Autor USP: CAVALCANTE, VICTOR FERNANDES - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: CORANTES FLUORESCENTES; CALCOGÊNIOS; SELÊNIO; FLUORESCÊNCIA
- Language: Português
- Abstract: Nos últimos anos, o desenvolvimento e a aplicação de sondas contendo átomos de calcogênio, expandiu significativamente, devido principalmente à reatividade dos elementos dessa família que são facilmente oxidados aos seus correspondentes calcogenóxidos e calcogenonas, permitindo diversas aplicações, especialmente em sistemas biológicos. A inserção de átomos pesados como os calcogênios, ao núcleo fluorofórico, leva à supressão de fluorescência, processo conhecido por "efeito do átomo pesado" também atribuída por Transferência Eletrônica Fotoinduzida (Photoinduced Electron Transfer). A oxidação do calcogênio ao correspondente calcogenóxido ou calcogenona inibe esse processo reestabelecendo a fluorescência. Todavia, moléculas com núcleo fluorofórico contendo, principalmente, os átomos de selênio e telúrio tem suas propriedades fotofísicas pouco investigadas, se comparado com moléculas contendo o átomo de enxofre. Neste trabalho foi tratado do desenvolvimento de metodologias de preparação de sondas contendo os átomos de selênio (II) e telúrio (II), mais especificamente, através da funcionalização da 7-hidróxi-4-metil-cumarina. Foram preparadas 6 calcogeno-cumarinas inéditas em rendimentos que variaram de 27% a 69%. Esses compostos apresentaram comportamento fluorescente condizente com o que havia sido idealizado: suas propriedades fotofísicas foram determinadas em acetonitrila, a 298 K, observando-se máximos de absorção em 290 nm e em 320 nm e máximo de emissão de fluorescência em 380 nm. Demais propriedades fotofísicas como rendimento quântico e tempo de vida do estado excitado também foram obtidas. Também foram realizados estudos com os compostos sintetizados frente a espécies oxidantes endógenas (Cl'O POT.-' e 'H IND.2''O IND.2') permitindo inicializar estudos em sistemas celulares, observando-se que as cumarinas contendo o átomo de telúrio (II) demonstraram resultadospromissores para seu uso como sondas fluorescentes.
- Imprenta:
- Data da defesa: 17.07.2017
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ABNT
CAVALCANTE, Victor Fernandes. Síntese de seleno- e teluro-cumarinas para estudos de emissão e supressão de fluorescência e aplicações analíticas e/ou biológicas. 2017. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2017. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-27112017-163750/. Acesso em: 04 mar. 2026. -
APA
Cavalcante, V. F. (2017). Síntese de seleno- e teluro-cumarinas para estudos de emissão e supressão de fluorescência e aplicações analíticas e/ou biológicas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-27112017-163750/ -
NLM
Cavalcante VF. Síntese de seleno- e teluro-cumarinas para estudos de emissão e supressão de fluorescência e aplicações analíticas e/ou biológicas [Internet]. 2017 ;[citado 2026 mar. 04 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-27112017-163750/ -
Vancouver
Cavalcante VF. Síntese de seleno- e teluro-cumarinas para estudos de emissão e supressão de fluorescência e aplicações analíticas e/ou biológicas [Internet]. 2017 ;[citado 2026 mar. 04 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-27112017-163750/
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