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Síntese de biblioteca de derivados quinoidais e quinoxalínicos visando a atividade biológica (2017)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: FRANCO, MÁRCIA SILVANA FREIRE - FCFRP
  • Unidades: FCFRP
  • Sigla do Departamento: 602
  • Subjects: COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS; HIDROCARBONETOS
  • Keywords: Aminação de Buchwald Hartwig; Ativação de C-H; Buchwald Hartwig reaction; C-H activation; Fujiwara-Moritani reaction; Quinoxalina; Quinoxaline; Reação de Fujiwara-Moritani; Vegfrecina; Vegfrecina
  • Language: Português
  • Abstract: Nesta tese são apresentados, em dois capítulos, os resultados da reatividade química de quinoxalinas e os estudos visando à síntese de quinona natural, a vegfrecina. Modificações específicas em estruturas privilegiadas, padrões estruturais relevantes para bioatividade, representam uma alternativa viável na busca de novos ligantes para alvos macromoleculares. Neste cenário, as quinoxalinas apresentam destacada importância no âmbito da química medicinal, sendo assim é de grande importância o desenvolvimento de metodologias de funcionalização que conduzam a diversidade molecular deste núcleo. Neste contexto, foram realizadas reações de ativação C - H, como uma estratégia para a síntese de derivados vinil quinoxalinicos, com base na abordagem de Fujiwara-Moritani. Os resultados obtidos com este estudo indicaram que a densidade eletrônica das olefinas utilizadas neste estudo foi determinante para o rendimento reacional. Assim, as reações envolvendo olefinas ricas em elétrons, resultaram em maior rendimento do produto alquenilado, alcançando 89%. A deoxidação ocorreu em rendimentos de 43 - 54%, levando a ampliação da colação de compostos desenvolvidos neste projeto. Os compostos aqui desenvolvidos foram testados quanto à atividade antimicobacteriana, entretanto, nenhum deles apresentou resultados promissores. O segundo capítulo desta tese abordou a síntese da Vegfrecina, que possui seletividade de inibição dos receptores do fator de crescimento endotelial vascular (VEGFR), bloqueando a ativação de VEGFR-1 e VEGFR-2 e, consequentemente, interferindo na vascularização, proliferação e metástase tumoral. Nossa estratégia utilizou o intermediário chave 6-Bromo-5, 8-dimetoxi-2, 2-dimetil-2, 3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona em reações de aminação de Buchwald Hartwig com três anilinas diferentes. Embora tenhamos obtido três intermediários sintéticosinéditos, em bons rendimentos, a etapa de oxidação não foi promissora, impossibilitando a obtenção da Vegfrecina e de seus análogos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 13.06.2017

  • How to cite
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    • ABNT

      FRANCO, Márcia Silvana Freire; EMERY, Flavio da Silva. Síntese de biblioteca de derivados quinoidais e quinoxalínicos visando a atividade biológica. 2017.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2017. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-22052018-155948/ >.
    • APA

      Franco, M. S. F., & Emery, F. da S. (2017). Síntese de biblioteca de derivados quinoidais e quinoxalínicos visando a atividade biológica. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-22052018-155948/
    • NLM

      Franco MSF, Emery F da S. Síntese de biblioteca de derivados quinoidais e quinoxalínicos visando a atividade biológica [Internet]. 2017 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-22052018-155948/
    • Vancouver

      Franco MSF, Emery F da S. Síntese de biblioteca de derivados quinoidais e quinoxalínicos visando a atividade biológica [Internet]. 2017 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-22052018-155948/

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