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Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas (2017)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: SOUZA, FREDERICO BERNARDES DE - FCF
  • Unidades: FCF
  • Sigla do Departamento: FBF
  • Subjects: INSUMOS FARMACÊUTICOS; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho promovemos a síntese de sulfóxidos vinílicos ?-substituídos através da reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura. Também foi feita a síntese de sulfóxidos enínicos inéditos, pela adição do nucleófilo no carbono β-sulfóxido. Esses compostos eram passíveis de serem submetidos a reação de rearranjo de Pummerer aditivo e assim gerarem uma pequena biblioteca de compostos α-tioaldeídos. Um desses aldeídos sintetizados foi empregado na reação de formação de uma imina propargílica, com consequente reação de CuAAC formando iminas triazólicas. Outras iminas arílicas foram sintetizadas, passando por uma etapa de redução, com intuito de se obter a amina livre, para que fosse feita a reação de ciclização com auxílio de um agente eletrofílico. Outra classe de composto organoenxofre foi sintetizada, as N-sulfinil imina, que após a reação de acoplamento cruzado de Sonogashira, com consequente remoção de um grupo protetor e a formação do anel heterocíclico, foram obtidos compostos triazólicos N-sulfinil imínicos.
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 22.09.2017

  • How to cite
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    • ABNT

      SOUZA, Frederico Bernardes de; STEFANI, Hélio Alexandre. Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas. 2017.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2017. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-19102017-155658/ >.
    • APA

      Souza, F. B. de, & Stefani, H. A. (2017). Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-19102017-155658/
    • NLM

      Souza FB de, Stefani HA. Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas [Internet]. 2017 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-19102017-155658/
    • Vancouver

      Souza FB de, Stefani HA. Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas [Internet]. 2017 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-19102017-155658/

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