Síntese de um fragmento precursor do Indinavir (2016)
- Authors:
- Autor USP: MOURA, REBECA GARCIA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: Considerando-se a necessidade brasileira de se obterem fármacos a preços competitivos e usando tecnologia nacional, visamos sintetizar um fragmento do Indinavir empregando como material de partida a L-serina, um aminoácido natural de baixo custo. Desta maneira, desenvolvemos a seguinte rota, em 6 etapas: p-tosilação da serina, pelo uso de cloreto de p-tosila / NaOH; amidação da p-tosilserina, empregando-se o sal de terc-butilamônio da N-hidroxissuccinimida / DCC; ciclização da (S)-2-terc-butil-N-p-tosilserina, em condição de transferência de fase, com cloreto de p-tosila / carbonato de potássio / TEBAC; abertura regiosseletiva do anel da aziridina pela 3-picolilamina; N,N-bis-alquilação da resultante diamina, com triflato de vinildifenilsulfônio e destosilação da piperazina obtida, promovida por HBr 30%, em ácido acético. Deste modo, o fragmento (S)- N-terc-butil-4-(piridin-3-ilmetil)piperazina-2-carboxamida foi obtido em 7 % de rendimento global e pode ser usado em uma rota alternativa para a síntese do Indinavir
- Imprenta:
- Data da defesa: 09.12.2016
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ABNT
MOURA, Rebeca Garcia. Síntese de um fragmento precursor do Indinavir. 2016. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2016. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-11042017-075910/. Acesso em: 04 dez. 2025. -
APA
Moura, R. G. (2016). Síntese de um fragmento precursor do Indinavir (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-11042017-075910/ -
NLM
Moura RG. Síntese de um fragmento precursor do Indinavir [Internet]. 2016 ;[citado 2025 dez. 04 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-11042017-075910/ -
Vancouver
Moura RG. Síntese de um fragmento precursor do Indinavir [Internet]. 2016 ;[citado 2025 dez. 04 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-11042017-075910/ - Transformações de sais de piridínio para a preparação de β-hidróxitioésteres, adutos de Diels-Alder e nanopartículas de ouro quirais
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