Complexos de inclusão de antocianinas e análogos sintéticos de antocianinas (2015)
- Authors:
- Autor USP: SILVA, CASSIO PACHECO DA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: FOTOLUMINESCÊNCIA; QUÍMICA SUPRAMOLECULAR; PIGMENTOS VEGETAIS
- Language: Português
- Abstract: As antocianinas compreendem o maior conjunto de pigmentos naturais do Reino Vegetal. São caracterizadas pelas colorações vermelha, roxa e azul de uma variedade de flores, frutas e folhas. A sua estabilidade é influenciada por diversos fatores como o pH local do meio, temperatura, luz ou copigmentos. A inclusão das antocianinas e análogos sintéticos, os sais de flavílio, dentro da cavidade da cucurbit[7]uril (CB[7]), sistema hóspede-hospedeiro, foi estudada a partir da espectroscopia de fluorescência. As antocianinas sintéticas utilizadas foram o cloreto de 7-hidroxi-4-metilflavílio (HMF) e o cloreto de 7-metoxi-4-metilflavílio (MMF) e as antocianinas naturais foram a cianindina-3-glicosídeo, cianidina-3,5-di-O-glicosídeo e antocianinas presentes no extrato do jambolão (Syzygium cumini). Os complexos de inclusão das antocianinas e os análogos sintéticos dentro da cavidade do CB[7] apresentaram uma estequiometria de inclusão do tipo 1:2, uma molécula hóspede e duas moléculas hospedeiras. A estequiometria de inclusão e as constantes de incorporação foram determinadas a partir de isotermas da inclusão pelo método de regressão não-linear. Para os íons flavílios, a determinação da estequiometria também foi comprovada pelo Método da Variação Contínua (MVC) ou método Job. A primeira constante de incorporação ´KIND.11´ obtida para as antocianinas e os íons flavílios foi da ordem de ´10POT.5´ - ´10POT.6´ ´MPOT.-1´. Essa elevada constante de incorporação é devida à interação eletrostática entre as carbonilas do CB[7] e a carga positiva do anel pírilio das antocianinas. Entretanto, a segunda constante de incorporação, ´KIND.12´, apresenta um valor menor por causa da repulsão entre a primeira e a segunda molécula de CB[7]. A segunda constante de inclusão das antocianinas naturais apresentou um valor muito baixo em relação à segunda constante de incorporaçãodo HMF e MMF. Essa diferença ocorreu pelo impedimento estérico provocado pelas unidades glicosídicas presentes nas antocianinas naturais. A hidratação das antocianinas do jambolão é uma reação muito rápida, ocorrendo em pH acima de 3,0. Quando o CB[7] foi adicionado às antocianinas em pH 4,62, a hidratação foi um pouco menor, mas mesmo assim a hidratação ocorreu. Após 24 horas, quando o equilíbrio das antocianinas do jambolão fosse deslocado na direção de formação das chalconas, o CB[7] foi adicionado ao meio, em elevadas concentrações. O equilíbrio de hidratação foi deslocado em direção ao cátion flavílio, indicando um aumento na estabilização desses compostos
- Imprenta:
- Data da defesa: 16.10.2015
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ABNT
SILVA, Cassio Pacheco da. Complexos de inclusão de antocianinas e análogos sintéticos de antocianinas. 2015. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2015. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-17122015-094757/. Acesso em: 30 dez. 2025. -
APA
Silva, C. P. da. (2015). Complexos de inclusão de antocianinas e análogos sintéticos de antocianinas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-17122015-094757/ -
NLM
Silva CP da. Complexos de inclusão de antocianinas e análogos sintéticos de antocianinas [Internet]. 2015 ;[citado 2025 dez. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-17122015-094757/ -
Vancouver
Silva CP da. Complexos de inclusão de antocianinas e análogos sintéticos de antocianinas [Internet]. 2015 ;[citado 2025 dez. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-17122015-094757/ - A (Foto)Química de Piranoflavílios
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