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Biotransformações dos terpenos ß-cariofileno e ácido 3ß-acetoxi-copálico presentes em oleorresinas de Copaifera sp utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal e avaliação da atividade citotóxica dos derivados obtidos (2016)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: CARVALHO, TATIANE CRUZ DE - FCFRP
  • Unidades: FCFRP
  • Sigla do Departamento: 602
  • Subjects: BIOTRANSFORMAÇÃO; TERPENOS; FUNGOS; BACTÉRIAS ANAERÓBICAS
  • Keywords: 3ß-acetoxy-copalic acid and cytotoxic activity; ß-caryophyllene; ácido 3ß-acetoxi-copálico e atividade citotóxica; ß-cariofileno; Biotransformation
  • Language: Português
  • Abstract: Oleorresinas de espécies de Copaifera sp são amplamente utilizadas na medicina popular brasileira e estudos químicos e biológicos demonstram que diterpenos e sesquiterpenos estão entre os principais compostos bioativos das oleorresinas. Um importante fator para a avaliação da segurança e eficácia de fármacos é o conhecimento sobre o seu metabolismo, o qual pode ser adquirido por meio de estudos de biotransformação utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal. Os fungos filamentosos são organismos eucariotos e o aparato enzimático se assemelha com o dos mamíferos podendo contribuir para a elucidação de rotas metabólicas fornecendo informações sobre a formação de produtos farmacologicamente ativos, inativos ou tóxicos para o organismo. Esses estudos podem ainda contribuir para a obtenção de substâncias inéditas com potencial atividade biológica. O uso de bactérias da microbiota intestinal em estudos de metabolismo também é importante, pois os medicamentos e alimentos, quando ingeridos, podem ser metabolizados por essas bactérias que colonizam o trato gastrointestinal. O objetivo deste estudo foi avaliar o potencial de fungos filamentosos e de bactérias do trato gastrointestinal para biotransformar o ácido 3β-acetoxi-copálico e ß-cariofileno, presentes em oleorresinas de Copaifera, bem como isolar os produtos de biotransformação para avaliação da citotoxidade. Os experimentos de biotransformação foram realizados com 10 linhagens de fungos filamentosos ecom 8 linhagens de bactérias do trato gastrointestinal. Os extratos obtidos em acetato de etila das culturas das biotransformações do diterpeno foram analisados por CLAE/DAD/CAD e CLAE-EM e os extratos obtidos em n-hexano e em acetato de etila das culturas das biotransformações do sesquiterpeno, bem como a fração volátil captada das culturas por microextração em fase sólida (SPME) no modo headspace, foram analisados por CG-EM. Todos os micro-organismos testados foram capazes de biotransformar o ácido 3ß-acetoxi-copálico e 9 produtos de biotransformação foram isolados, suas estruturas químicas foram identificadas, sendo seis inéditos e todos os produtos foram avaliados quanto a atividade citotóxica frente às linhagens celulares de glândulas mamárias normais (MCF-10A) e de adenocarcinoma mamário (MCF-7). Todos os metabólitos do ácido 3ß-acetoxi-copálico apresentaram menor citotoxidade frente as linhagens avaliadas do que o próprio ácido 3ß-acetóxi-copálico. Os fungos A. niger, A. brasiliensis e as três linhagens de Cunninghamella foram capazes de biotransformar o ß-cariofileno. Entretanto, como não foram obtidos bons rendimentos nesses processos, não foi possível isolar os produtos de biotransformação. Com os dados obtidos foi possível apenas elaborar uma proposta para a estrutura química de um dos produtos oriundos da biotransformação do ß-cariofileno realizada com C. echinulata ATCC 9245
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 09.05.2016
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    How to cite
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    • ABNT

      CARVALHO, Tatiane Cruz de; FURTADO, Niege Araçari Jacometti Cardoso. Biotransformações dos terpenos ß-cariofileno e ácido 3ß-acetoxi-copálico presentes em oleorresinas de Copaifera sp utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal e avaliação da atividade citotóxica dos derivados obtidos. 2016.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2016. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-06102016-113235/ >.
    • APA

      Carvalho, T. C. de, & Furtado, N. A. J. C. (2016). Biotransformações dos terpenos ß-cariofileno e ácido 3ß-acetoxi-copálico presentes em oleorresinas de Copaifera sp utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal e avaliação da atividade citotóxica dos derivados obtidos. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-06102016-113235/
    • NLM

      Carvalho TC de, Furtado NAJC. Biotransformações dos terpenos ß-cariofileno e ácido 3ß-acetoxi-copálico presentes em oleorresinas de Copaifera sp utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal e avaliação da atividade citotóxica dos derivados obtidos [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-06102016-113235/
    • Vancouver

      Carvalho TC de, Furtado NAJC. Biotransformações dos terpenos ß-cariofileno e ácido 3ß-acetoxi-copálico presentes em oleorresinas de Copaifera sp utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal e avaliação da atividade citotóxica dos derivados obtidos [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-06102016-113235/

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