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Biossíntese da pellucidina A em Peperomia pellucida (L.) HBK (2016)

  • Authors:
  • Autor USP: MORAES, MARCÍLIO MARTINS DE - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: FITOQUÍMICA; PIPERALES; PRODUTOS NATURAIS
  • Language: Português
  • Abstract: Peperomia pellucida (L.) HBK (Piperaceae) (erva de jaboti) é uma herbácea amplamente encontrada nos trópicos e que possui diversas propriedades biológicas. Seus estudos fitoquímicos haviam demonstrado a presença da pellucidina A, uma rara dinorlignana ciclobutânica, que seria formada por acoplamento oxidativo de 2,4,5- triidroxi-estireno seguido de metilações. Nesse trabalho, foram caracterizados o ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico, 2,4,5-trimetoxi-estireno, 2,4,5-trimetoxi-benzaldeído, dilapiol, 5,6,7-trimetoxi-flavona, sesamina, além da pellucidina A. Estudos de aspectos dinâmicos envolvidos na formação da pellucidina A incluíram a ontogenia e respostas à diferentes tratamentos como estresse hídrico, predação por herbívoros, ácido jasmônico e luz 'UV IND.360'. O tratamento com ácido jasmônico resultou num significativo incremento do dilapiol enquanto que, o tratamento sob luz 'UV IND.360' resultou no aumento na produção da pellucidina A sugerindo um mecanismo de cicloadição [2+2] para sua biossíntese. A administração de diferentes precursores in vivo revelou que a L-[2-'ANTPOT.13 C']- fenilalanina (0,75%), ácido [8-'ANTPOT.13 C']-cinâmico (1,32%), ácido [8-'ANTPOT.13' C]-ferúlico (0,51%), ácido 2,4,5-trimetoxi-[8-'ANTPOT.13' C]-cinâmico (7,9%) e o 2,4,5-trimetoxi-estireno (13,3%) foram incorporados à pellucidina A. Ensaios de conversão enzimática indicaram a descarboxilação do ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico em 2,4,5-trimetoxi-estireno enquanto que o 2,4,5-trimetoxi-estireno foi dimerizado em pellucidina A através da reação de cicloadição [2+2] sensibilizada pela presença da 5,6,7-trimetoxi-flavona (18,45%), tal qual a benzofenona (11,15%). Assim, sugere-se a sequência L-fenilalanina, ácido cinâmico, ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico, 2,4,5-trimetoxi-estireno e pellucidina A, sendo a última etapa através de mecanismo fotoquímico tendo como sensibilizador a 5,6,7-trimetoxi-flavona
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 19.05.2016
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      MORAES, Marcílio Martins de; KATO, Massuo Jorge. Biossíntese da pellucidina A em Peperomia pellucida (L.) HBK. 2016.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2016. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-17082016-075333/ >.
    • APA

      Moraes, M. M. de, & Kato, M. J. (2016). Biossíntese da pellucidina A em Peperomia pellucida (L.) HBK. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-17082016-075333/
    • NLM

      Moraes MM de, Kato MJ. Biossíntese da pellucidina A em Peperomia pellucida (L.) HBK [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-17082016-075333/
    • Vancouver

      Moraes MM de, Kato MJ. Biossíntese da pellucidina A em Peperomia pellucida (L.) HBK [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-17082016-075333/

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