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Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados (2016)

  • Authors:
  • Autor USP: KAWAMURA, MEIRE YASUKO - IQSC
  • Unidade: IQSC
  • Assunto: SÍNTESE ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Pumiliotoxinas e seus congêneres são compostos isolados da pele de algumas espécies de sapos das famílias Dendrobatidae, Mantellidae, Bufonidae, e Myobatrachidae, apresentando interessantes propriedades farmacológicas. As pumiliotoxinas, embora tóxicas, apresentam consideráveis atividades cardiotônicas, assim, acredita-se que as homopumiliotoxinas, as desmetilpumiliotoxinas e as desidrodesmetilpumiliotoxinas também devam apresentar. Nesse sentido, a síntese destes compostos é de extrema valia para a comunidade científica. As diazocetonas α,β-insaturadas são intermediários promissores para a síntese rápida e eficiente de diversos tipos de esqueletos químicos, entre eles, a construção do esqueleto indolizidínico presentes nas pumiliotoxinas. Cabe ressaltar que para as diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z provenientes de amino aldeídos, elas já apresentam a estereoquímica correta para uma direta ciclização para a construção de esqueletos indolizidínicos. Dessa forma, as etapas chaves do trabalho consistiram na preparação de amino aldeídos N-protegidos, na avaliação da reação de Horner-Wadsworth-Emmons para fornecer as diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z, e na reação de inserção N-H intramolecular para a obtenção do ciclo indolizidínico. Outra parte do trabalho consistiu na síntese de imino açúcares de esqueleto piperidínico com cadeias laterais alifáticas (aplicação na química medicinal) e da (-)-1deoxi-altronojirimicina, utilizando-se a mesma metodologia (uso de diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z)
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 22.07.2016
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      KAWAMURA, Meire Yasuko; BURTOLOSO, Antonio Carlos Bender. Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados. 2016.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2016. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-26082016-104019/publico/MeireYasukoKawamurarevisada.pdf >.
    • APA

      Kawamura, M. Y., & Burtoloso, A. C. B. (2016). Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados. Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-26082016-104019/publico/MeireYasukoKawamurarevisada.pdf
    • NLM

      Kawamura MY, Burtoloso ACB. Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-26082016-104019/publico/MeireYasukoKawamurarevisada.pdf
    • Vancouver

      Kawamura MY, Burtoloso ACB. Emprego de diazocetonas 'alfa'-'beta'-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperídinicos funcionalizados [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-26082016-104019/publico/MeireYasukoKawamurarevisada.pdf

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