Tese

Estudo da ocorrência de reações de bio-oxidação dos esteroides progesterona e 17 'alfa'-etinilestradiol por fungos de ambiente marinho (2016)

• Authors:
  • Paula, Samuel Filipe Cardoso de
  • Porto, Andre Luiz Meleiro (Orientador)
• Autor USP: PAULA, SAMUEL FILIPE CARDOSO DE - IQSC
• Unidade: IQSC
• Subjects: BIOTRANSFORMAÇÃO; PROGESTERONA
• Language: Português
• Abstract: Neste trabalho foram realizados estudos de reações de bio-oxidação dos esteroides Progesterona e 17α-Etinilestradiol por fungos de ambiente marinho. Para a Progesterona foi feita uma triagem de reações com os caldos enzimáticos e as massas miceliais dos fungos Aspergillus sydowii CBMAI 934, Aspergillus sydowii CBMAI 935, Penicilium oxalicum CBMAI 1185 e Penicilium citrinum CBMAI 1186. Para as reações envolvendo os fungos A. sydowii CBMAI 935, P. oxalicum CBMAI 1185 e P. citrinum CBMAI 1186 os produtos majoritários observados foram os metabólitos Testosterona e Testololactona, produtos de oxidação da Progesterona promovida por enzimas do tipo Baeyer-Villiger monoxigenases. Para as reações envolvendo o fungo A. sydowii CBMAI 934 foram observados produtos de hidroxilação da Progesterona em carbonos do núcleo esteroidal não ativados eletronicamente, sendo produtos de oxidação da Progesterona promovida por enzimas do citocromo P-450. Da triagem foram selecionados os fungos A. sydowii CBMAI 934 e A. sydowii CBMAI 935 para executar reações de bio-oxidação em quintuplicatas (32ºC, 130 rpm, pH 7,4) utilizando o caldo enzimático e a massa micelial para isolamento e caracterizações espectroscópicas (RMN, EMAR e IV) e polarimétricas dos produtos majoritáriosApós 14 dias de reação com o caldo enzimático do fungo A. sydowii CBMAI 934 foi isolado a 7,15-di-Hidroxiprogesterona com 13 % de rendimento em massa. Contudo não foi possível determinar com exatidão a configuração relativa dos grupos hidroxilas. Já para a reação com a massa micelial do fungo A. sydowii CBMAI 934 após 14 dias de reação foi isolado o produto 15β-Hidroxiprogesterona com 58% de rendimento em massa. Após 7 dias de reação com o caldo enzimático do fungo A. sydowii CBMAI 935 foram isolados os produtos Testosterona e Testololactona com rendimentos em massa de 24% e 36%, respectivamente. A Testololactona também foi isolada da reação com a massa micelial do fungo A. sydowii CBMAI 935 após 7 dias com rendimento em massa de 87%. Para o 17 α-Etinilestradiol foi feita uma triagem com os mesmos fungos utilizados na triagem das reações com a Progesterona, exceto com o fungo A. sydowii CBMAI 934. Após 7 dias de reação e nas mesmas condições das reações com a Progesterona, não foram observados produtos de biotransformação do 17 α-Etinilestradiol. Este estudo envolvendo a bio-oxidação da Progesterona mostra o potencial de biotransformação de fármacos esteroidais no meio ambiente
• Imprenta:
  • Publisher place: São Carlos
  • Date published: 2016
• Data da defesa: 14.06.2016


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How to cite

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• ABNT

  PAULA, Samuel Filipe Cardoso de. Estudo da ocorrência de reações de bio-oxidação dos esteroides progesterona e 17 'alfa'-etinilestradiol por fungos de ambiente marinho. 2016. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2016. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-24082016-095115/. Acesso em: 30 dez. 2025.

• APA

  Paula, S. F. C. de. (2016). Estudo da ocorrência de reações de bio-oxidação dos esteroides progesterona e 17 'alfa'-etinilestradiol por fungos de ambiente marinho (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-24082016-095115/

• NLM

  Paula SFC de. Estudo da ocorrência de reações de bio-oxidação dos esteroides progesterona e 17 'alfa'-etinilestradiol por fungos de ambiente marinho [Internet]. 2016 ;[citado 2025 dez. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-24082016-095115/

• Vancouver

  Paula SFC de. Estudo da ocorrência de reações de bio-oxidação dos esteroides progesterona e 17 'alfa'-etinilestradiol por fungos de ambiente marinho [Internet]. 2016 ;[citado 2025 dez. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-24082016-095115/

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