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Síntese, caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY (2016)

  • Authors:
  • Autor USP: REZENDE, LUCAS CUNHA DIAS DE - FCFRP
  • Unidade: FCFRP
  • Sigla do Departamento: 602
  • Subjects: FLUORESCÊNCIA; ESPECTROSCOPIA; CORANTES FLUORESCENTES
  • Keywords: BODIPY; Fluorescence; Probe; Síntese; Sonda; Spectroscopy; Synthesis
  • Language: Português
  • Abstract: O desenvolvimento de técnicas analíticas, espectroscópicas e de imagem baseadas na detecão da fluorescência está associado com a necessidade por marcadores fluorescentes com variadas caractersticas e aplicabilidades. Dentre os diversos marcadores fluorescentes disponíveis, os derivados de borodipirrometenos (BODIPY), descobertos no final da década de 1960, passaram a ser amplamente utilizados desde o final da década de 1980. Esta tese de doutorado se trata de um estudo pioneiro no Brasil, envolvendo a sintese, modificação química e caracterização fotofísica de BODIPYs. Na primeira etapa do projeto métodos de obtenção de BODIPYs foram estabelecidos e aplicados na síntese de uma biblioteca de sondas fluorescentes. O estudo fotofísico dessa biblioteca de fluoróforos nos possibilitou identificar e estudar particularidades de alguns fluoróforos, como o solvatocromismo, halocromismo e ionocromismo. A segunda etapa do projeto envolveu o estabelecimento de métodos de modificação quimica de BODIPYs visando a diversificação fotofísica e estrutural da biblioteca de compostos. Foram sintetizados BODIPYs reativos que foram submetidos a reações de substituição nucleofílica, Suzuki, Sonogashira, Knoevenagel e arilação direta, levando à  obtenção de compostos com propriedades ópiticas diversas. Por fim, na terceira etapa do projeto, está descrito o desenvolvimento de novos métodos de modificação química de fluoróforos BODIPY. Foi desenvolvido um método simples de tiocianação direta dessaclasse de compostos com bons rendimentos, baseado na utilização de tiocianato de amônio e oxone®. O escopo e as limitações do novo método de tiocianação foi estudado em BODIPYs com propriedades eletrônicas diversas. Foi mostrada ainda a conversão de BODIPYs tiocianados a derivados tioalquilados com características ópticas particulares. Em conclusão, com esta tese de doutorado foi estabelecida uma linha de pesquisa inovadora envolvendo a síntese e modificação química de uma classe de compostos com ampla aplicação tecnológica
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 23.03.2016
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      REZENDE, Lucas Cunha Dias de. Síntese, caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY. 2016. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2016. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-23052016-103608/. Acesso em: 28 dez. 2025.
    • APA

      Rezende, L. C. D. de. (2016). Síntese, caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-23052016-103608/
    • NLM

      Rezende LCD de. Síntese, caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY [Internet]. 2016 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-23052016-103608/
    • Vancouver

      Rezende LCD de. Síntese, caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY [Internet]. 2016 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-23052016-103608/


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