Estudo do mecanismo de ação antirradicalar de betalaínas (2015)
- Authors:
- Autor USP: NAKASHIMA, KARINA KINUYO - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA; ANTIOXIDANTES; PIGMENTOS VEGETAIS
- Language: Português
- Abstract: Foi preparada uma série de quatro betalaínas com o objetivo de determinar o efeito da metilação do nitrogênio imínico e da presença de uma hidroxila fenólica na posição 3 do anel aromático sobre a estabilidade e propriedades antirradicalares, fotofísicas e redox desta classe de pigmentos vegetais. O estudo destes compostos, chamados de m-betalainofenol, N-metil-m-betalainofenol, fenilbetalaína e N-metil-fenilbetalaína, revelou que os derivados metilados apresentam um deslocamento hipsocrômico sutil dos máximos de absorção e fluorescência em relação aos compostos não metilados. Os deslocamentos de Stokes são maiores em cerca de 4 kJ ´molPOT.-1 ´para os derivados metilados e os rendimentos quânticos de fluorescência cerca de três vezes menores. A hidrólise destas betalaínas foi investigada na faixa de pH entre 3 e 7. Todas as betalaínas são mais persistentes em pH = 6 e a metilação da porção imínica aumenta significativamente a estabilidade da betalaína em meio aquoso. A presença da porção fenólica, em comparação a um grupo fenila, não afeta as propriedades fotofísicas dos compostos e tem um efeito menos pronunciado do que o da metilação sobre a estabilidade destes em meio aquoso. O comportamento eletroquímico dos compostos foi estudado por voltametria cíclica, nas mesmas condições de pH. A N-metilação foi novamente mais significativa do que a hidroxilação, provocando aumento de até 200 mV no potencial de pico anódico. O aumento do pH diminuiu o potencial de pico anódico dos quatro compostos, com uma razão entre prótons e elétrons igual a 1 para a maioria dos picos. A capacidade antirradicalar foi quantificada pelo ensaio colorimétrico TEAC baseado na redução de ABT´SPOT.•+´. Os dois derivados N-metilados apresentaram, em média, o mesmo valor de TEAC, apesar de um ser fenólico e o outro não. Já entre os não metilados, que têm TEAC de 2 a 3unidades inferior à dos outros, a presença do fenol provoca elevação da capacidade antirradicalar. Os resultados sugerem a participação dos elétrons do anel 1,2,3,4-tetraidropiridínico, acoplados ao próton do nitrogênio imínico na ação antirradicalar de betalaínas
- Imprenta:
- Data da defesa: 21.12.2015
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ABNT
NAKASHIMA, Karina Kinuyo. Estudo do mecanismo de ação antirradicalar de betalaínas. 2015. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2015. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-05042016-100042/. Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Nakashima, K. K. (2015). Estudo do mecanismo de ação antirradicalar de betalaínas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-05042016-100042/ -
NLM
Nakashima KK. Estudo do mecanismo de ação antirradicalar de betalaínas [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-05042016-100042/ -
Vancouver
Nakashima KK. Estudo do mecanismo de ação antirradicalar de betalaínas [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-05042016-100042/
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