Exportar registro bibliográfico

Estudo da adição aldólica do éster terc-butílico da n-(difenilmetileno)glicina a alguns aldeídos aromáticos (2016)

  • Authors:
  • Autor USP: CAMPIOTTI, VALMIR - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: ALDEÍDOS; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: As reações de adição aldólica entre a cetimina 1 e aldeídos aromáticos foram inicialmente efetuadas à temperatura ambiente, em sistema bifásico constituído por uma fase aquosa básica (KOH 10% ou NaOH 5% m/v) e por uma fase orgânica (aldeído), na ausência de solventes e de catalisadores, observando-se baixa conversão em produto. Porém, quando se utilizou o catalisador ´aliquatPOT.®´-336, foi possível reduzir a concentração da base (NaOH 1%), com conversão total da imina em produto que, na maioria dos casos, era uma mistura de duas oxazolidinas isoméricas de estereoquímica cis e trans. Esses compostos puderam ser isolados e purificados por recristalização de etanol ou metanol. Em todas as reações efetuadas com benzaldeído, m-clorobenzaldeído e p-nitrobenzaldeído, não se observou excesso diastereomérico significativo. No entanto, as reações com p-clorobenzaldeído mostraram-se diastereosseletivas, conduzindo, à temperatura ambiente, quase que exclusivamente à oxazolidina de estereoquímica cis. A comparação entre o resultado de reações efetuadas a curto e longo tempo de reação, ou em diferentes temperaturas, permitiu concluir que o aldol de estereoquímica anti é o produto cinético, o qual se transforma lentamente na oxazolidina cis. O produto termodinâmico (aldol syn) cicliza rapidamente, não sendo observado nos espectros de RMN de H dos produtos brutos de reação, mas sim seu produto ciclizado, a oxazolidina trans. Tentativas de obter os produtos de reação com excesso enantiomérico, pelo emprego de catalisadores de transferência de fase assimétricos, não foram bem sucedidas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 07.03.2016
  • Acesso à fonte
    How to cite
    A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas

    • ABNT

      CAMPIOTTI, Valmir; MARZORATI, Liliana. Estudo da adição aldólica do éster terc-butílico da n-(difenilmetileno)glicina a alguns aldeídos aromáticos. 2016.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2016. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-06042016-134001/ >.
    • APA

      Campiotti, V., & Marzorati, L. (2016). Estudo da adição aldólica do éster terc-butílico da n-(difenilmetileno)glicina a alguns aldeídos aromáticos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-06042016-134001/
    • NLM

      Campiotti V, Marzorati L. Estudo da adição aldólica do éster terc-butílico da n-(difenilmetileno)glicina a alguns aldeídos aromáticos [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-06042016-134001/
    • Vancouver

      Campiotti V, Marzorati L. Estudo da adição aldólica do éster terc-butílico da n-(difenilmetileno)glicina a alguns aldeídos aromáticos [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-06042016-134001/

    Últimas obras dos mesmos autores vinculados com a USP cadastradas na BDPI:

    Digital Library of Intellectual Production of Universidade de São Paulo     2012 - 2021