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Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios (2015)

  • Authors:
  • Autor USP: DIAS, RAFAEL MAFRA DE PAULA - IQSC
  • Unidade: IQSC
  • Assunto: QUÍMICA
  • Language: Português
  • Abstract: O trabalho de tese é dividido em dois capítulos e visou explorar a química das diazocetonas -insaturadas bem como dos ilídeos -cetosulfoxônios. No primeiro capítulo é apresentado o emprego das diazocetonas -insaturadas como novos aceptores em reações de aza-Michael. A adição conjugada de aminas primárias e secundárias foi explorada, assim como o uso de aminas quirais para avaliar a versão assimétrica da reação. Além da formação desses adutos, também foram investigadas estratégias para a construção de heterocíclicos nitrogenados a partir destes ou via protocolos “one-pot” (partindo das diazocetonas -insaturadas) levando à formação de 2- e 3-pirrolidinonas. Por fim, foi avaliada a aplicação da metodologia desenvolvida na síntese do produto natural Barmumicina. O segundo capítulo se dispôs a investigar o emprego dos ilídeos -cetosulfoxônios como substitutos de compostos diazocarbonílicos em reações de inserção. Num primeiro momento, avaliaram-se reações de inserção S-H intermolecular, visando a construção do fragmento -cetotioéter. Alguns estudos competitivos e mecanísticos, bem como estratégias assimétricas também compõem o escopo. Num segundo momento, os ilídeos foram empregados em reações de inserção N-H intramolecular, no qual, a partir de sulfoxônios derivados de aminoácidos, vislumbrou-se a formação de 3-azetidinonas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 06.11.2015
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      DIAS, Rafael Mafra de Paula; BURTOLOSO, Antonio Carlos Bender. Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios. 2015.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2015. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23032016-092522/publico/RafaelMafradePaualaDiasrevisado.pdf >.
    • APA

      Dias, R. M. de P., & Burtoloso, A. C. B. (2015). Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios. Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23032016-092522/publico/RafaelMafradePaualaDiasrevisado.pdf
    • NLM

      Dias RM de P, Burtoloso ACB. Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios [Internet]. 2015 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23032016-092522/publico/RafaelMafradePaualaDiasrevisado.pdf
    • Vancouver

      Dias RM de P, Burtoloso ACB. Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios [Internet]. 2015 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23032016-092522/publico/RafaelMafradePaualaDiasrevisado.pdf

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