Citotoxicidade e atividade herbicida de análogos sintéticos de 2-acil-cicloexano-1,3-dionas de espécies de Peperomia (2015)
- Authors:
- Autor USP: CORREIA, MAURO VICENTINI - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: PRODUTOS NATURAIS; QUIMIOMETRIA; QUÍMICA FARMACÊUTICA; HERBICIDAS
- Language: Português
- Abstract: As 2-acil-cicloexano-1,3-dionas naturais são de ocorrência bastante restrita, sendo relatadas somente em dois gêneros de plantas (Peperomia, Philodendron e Virola) e em insetos das ordens Lepidoptera e Hymenoptera, tendo sido detectadas atividades citotóxica e cairomonal. Foram sintetizados 77 policetídeos da classe das 2-acil-cicloexano-1,3-dionas (36 inéditos) que foram ensaiados quanto à atividade citotóxica em três linhagens de células leucêmicas (K562, Nalm6 e Raji) e também como inibidores da enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), importante alvo para a atividade herbicida. Por meio da análise de relação entre a estrutura e atividade (REA), foi possível determinar os principais requisitos estruturais para as atividades estudadas. A previsão das atividades citotóxicas e de inibição da enzima HPPD das 2-acil-cicloexano-1,3-dionas sintetizadas, foram baseadas em duas metodologias estatísticas (Regressão linear Múltipla (MLR) e Análise Discriminante utilizando mínimos quadrados parciais (PLS-DA)) que foram utilizadas para a construção de modelos quantitativos e qualitativos de previsão. No modelo de regressão linear múltipla (MLR) obteve-se modelos quantitativos que explicam acima de 80% das variâncias das atividades estudadas, com taxas de acertos superiores a 85% na validação externa. Em relação aos modelos de classificação obtidos através do método PLS-DA, foi possível classificar as substâncias como ativas ou inativas, com taxas de acertos superiores a 80% em todos os modelos criados. As características mais importantes para a atividade de inibição da enzima HPPD foi o tamanho da cadeia lateral e a presença do grupo enólico (4a, 5a, 5d e 5e). Para a atividade citotóxica, na série alifática, a cadeia lateral com 9-11 carbonos (4e, 5a e 6a) apresentou melhores índices de inibição e na série aromática as substâncias com a presença de umainsaturação (8a, 11c e 14a) e grupos retiradores no anel aromático (16a, 17c e 19a) foram ativas
- Imprenta:
- Data da defesa: 23.03.2015
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ABNT
CORREIA, Mauro Vicentini. Citotoxicidade e atividade herbicida de análogos sintéticos de 2-acil-cicloexano-1,3-dionas de espécies de Peperomia. 2015. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2015. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20072015-154316/. Acesso em: 08 nov. 2024. -
APA
Correia, M. V. (2015). Citotoxicidade e atividade herbicida de análogos sintéticos de 2-acil-cicloexano-1,3-dionas de espécies de Peperomia (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20072015-154316/ -
NLM
Correia MV. Citotoxicidade e atividade herbicida de análogos sintéticos de 2-acil-cicloexano-1,3-dionas de espécies de Peperomia [Internet]. 2015 ;[citado 2024 nov. 08 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20072015-154316/ -
Vancouver
Correia MV. Citotoxicidade e atividade herbicida de análogos sintéticos de 2-acil-cicloexano-1,3-dionas de espécies de Peperomia [Internet]. 2015 ;[citado 2024 nov. 08 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20072015-154316/
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