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Organocatálise em C´OIND.2 supercrítico: reatividade e otimização de processo (2015)

  • Authors:
  • Autor USP: CASSARO, RAFAEL FRASCINO - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA; DIÓXIDO DE CARBONO; FLUÍDOS SUPERCRÍTICOS
  • Language: Português
  • Abstract: O dióxido de carbono no estado supercrítico (C´OIND.2-SC) tem despertado considerável interesse nos últimos anos como um novo solvente para reações orgânicas. Nesta tese foi investigada a influência do uso de C´OIND.2 supercrítico, associado ou não a líquidos iônicos ou cossolventes, como solvente em reações químicas visando à obtenção de precursores quirais. Foram estudadas as reações de condensação Aldólica, de Morita-Baylis-Hillman (MBH) e do tipo adição de Michael, empregando Organocatálise quando conveniente, isto é, catalisadores provenientes de aminoácidos e ácidos carboxílicos. As reações de MBH foram otimizadas através de um planejamento experimental e sua condição ótima se deu a 70°C, 110 bar, com 6 equivalentes de ´HIND.2´O, tempo reacional de 2h30 min e sem a presença de liquido iônico, tendo um rendimento de 84,6%. Para as condensações aldólicas os melhores resultados com acetona e p-nitrobenzaldeido como materiais de partida foram obtidos a 150 bar e 40°C, com a presença de liquido iônico, em 2 horas de tempo reacional com um rendimento de 54,0% e um excesso enantiomérico de 79,0% utilizando o catalisador (2S,4R)-4-(terc-butildimetilsililoxi)pirrolidina-2-ácido carboxílico. Com ciclohexanona como material de partida foram obtidos a 150 bar e 40°C com a presença de um doador de prótons (resina de troca iônica) em 2 horas de tempo reacional com um rendimento de 70,9% e um excesso enantiomérico de 91,2%, utilizando o catalisador (2S,4R)-4-(terc-butildimetilsililoxi)pirrolidina-2-ácido carboxílico. Outros aldeídos e cetonas utilizados como materiais de partida apresentaram rendimentos menores. Estudos de comportamento de fases foram feitos para os materiais de partida, catalisadores e produtos da reação de condensação Aldólica. Os melhores rendimentos foram obtidos em situações em que os materiais de partida e os catalisadores eram soluveisna fase supercrítica, mas os produtos não, formando uma segunda fase
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 14.05.2015
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      CASSARO, Rafael Frascino; BAZITO, Reinaldo Camino; GARIANI, Rogério Aparecido. Organocatálise em C´OIND.2 supercrítico: reatividade e otimização de processo. 2015.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2015. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20072015-112951/ >.
    • APA

      Cassaro, R. F., Bazito, R. C., & Gariani, R. A. (2015). Organocatálise em C´OIND.2 supercrítico: reatividade e otimização de processo. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20072015-112951/
    • NLM

      Cassaro RF, Bazito RC, Gariani RA. Organocatálise em C´OIND.2 supercrítico: reatividade e otimização de processo [Internet]. 2015 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20072015-112951/
    • Vancouver

      Cassaro RF, Bazito RC, Gariani RA. Organocatálise em C´OIND.2 supercrítico: reatividade e otimização de processo [Internet]. 2015 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-20072015-112951/

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