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Selenolatos metálicos em reações multicomponentes do tipo Michael-aldol: adutos de Morita-Baylis-Hillman e derivados (2014)

  • Authors:
  • Autor USP: SOUSA, BRUNO ARTUR DE - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: CALCOGÊNIOS; COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS; SÍNTESE ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: A reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH) consiste em uma poderosa transformação química, podendo levar à formação de importantes blocos de construção em síntese orgânica. No entanto, a reação de MBH apresenta sérias limitações, principalmente no que diz respeito ao tempo reacional, ao uso de aceptores de Michael β-substituídos e à necessidade de eletrófilos secundários extremamente elétron-deficientes. Dentro desta temática, o presente trabalho investiga uma metodologia tricomponente do tipo Michael-aldol mediada por organocalcogenolatos metálicos, dando origem a adutos de MBH β-organocalcogeno funcionalizados como produto. Nestes estudos foram avaliados diferentes organocalcogenolatos metálicos (S, Se e Te), bem como diferentes aceptores de Michael (eletrófilo primário) e aldeídos (eletrófilo secundário) frente à metodologia. Tal estudo tornou possível a obtenção da (±)-Acaterina, um produto natural biologicamente ativo, em uma única etapa reacional, sendo a síntese mais curta e de maior rendimento até então relatada. Além disso, a metodologia tricomponente foi adaptada à adição de um terceiro eletrófilo no meio reacional, tornando possível a obtenção de derivados de adutos de MBH (ésteres, éteres de silício e carbonatos) também de maneira one-pot (reação tetra-componente do tipo Michael-aldol-O-funcionalização/eliminação de selenóxido). Investigando possíveis novas aplicações dos derivados de MBH produzidos, foi estudada a enolização de ésteres derivados de adutos de MBH onde se observou comportamento nucleofílico do LDA bem como de outras bases fortes. Utilizando cálculos computacionais baseados em DFT, uma coordenada de reação foi calculada para um dos sistemas nos quais LDA foi empregado e, o resultado teórico obtido está de acordo com os resultados obtidos experimentalmente
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 11.04.2014
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      SOUSA, Bruno Artur de; SANTOS, Alcindo Aparecido dos. Selenolatos metálicos em reações multicomponentes do tipo Michael-aldol: adutos de Morita-Baylis-Hillman e derivados. 2014.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2014. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-16102014-150021/ >.
    • APA

      Sousa, B. A. de, & Santos, A. A. dos. (2014). Selenolatos metálicos em reações multicomponentes do tipo Michael-aldol: adutos de Morita-Baylis-Hillman e derivados. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-16102014-150021/
    • NLM

      Sousa BA de, Santos AA dos. Selenolatos metálicos em reações multicomponentes do tipo Michael-aldol: adutos de Morita-Baylis-Hillman e derivados [Internet]. 2014 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-16102014-150021/
    • Vancouver

      Sousa BA de, Santos AA dos. Selenolatos metálicos em reações multicomponentes do tipo Michael-aldol: adutos de Morita-Baylis-Hillman e derivados [Internet]. 2014 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-16102014-150021/

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