Biossíntese de neolignanas em Ocotea catharinensis e filogenia molecular de Lauraceae (2014)
- Authors:
- Autor USP: SANTOS, ÉRICA LUIZ DOS - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: LIGNINA (BIOSSÍNTESE); PRODUTOS NATURAIS; FILOGENIA; METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
- Language: Português
- Abstract: Embriões somáticos de Ocotea catharinensis foram utilizados como modelo para a investigação da via biossintética para a formação de neolignanas com esqueleto benzofurânico, através do uso de precursores marcados com ‘ANTPOT.13 C’ e análise dos produtos por RMN de ‘ANTPOT 13 C’. Isotopômeros de L-[‘ANTPOT.13 C’]-fenilalanina administrados aos embriões, foram incorporados às neolignanas 5'-metoxiporosina e armenina B . Entre os precursores intermediários, o acetato de [8-‘ANTPOT.13 C’]-coniferila, preparado a partir da condensação de Knoevenagel seguido de várias etapas, foi incorporado na neolignana 5'-metoxiporosina. No ensaio de bioconversão utilizando frações proteicas das culturas dos embriões de O. catharinensis, o acetato de coniferila foi convertido em isoeugenol que, junto com o eugenol, seriam os precursores hipotéticos para a formação dessas neolignanas. A análise filogenética de diversas espécies de Lauraceae indicou a proximidade entre espécies do gênero Ocotea, produzindo como principais metabólitos lignanas e neolignanas. Foi obtida a seqüência parcial do gene de proteína dirigente em O. catharinensis e O. macrophylla e a análise filogenética baseada na homologia das seqüências de proteína dirigente de Ocotea e de espécies de diferentes gêneros, indicaram um clado distinto formado para espécies de Ocotea. Estes dados dão suporte para a proposta de que neolignanas di-hidrobenzofurânicas seriam oriundas do acoplamento oxidativo entre unidades de E-isoeugenol e 5-metóxi-eugenol, com possível participação de proteína dirigente na regio- e estereoespecificidade das reações de dimerização. Baseando-se nestes resultados foi possível propor algumas etapas envolvidas na biossíntese de neolignanas
- Imprenta:
- Data da defesa: 21.05.2014
-
ABNT
SANTOS, Érica Luiz dos. Biossíntese de neolignanas em Ocotea catharinensis e filogenia molecular de Lauraceae. 2014. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2014. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-02102014-082607/. Acesso em: 16 out. 2024. -
APA
Santos, É. L. dos. (2014). Biossíntese de neolignanas em Ocotea catharinensis e filogenia molecular de Lauraceae (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-02102014-082607/ -
NLM
Santos ÉL dos. Biossíntese de neolignanas em Ocotea catharinensis e filogenia molecular de Lauraceae [Internet]. 2014 ;[citado 2024 out. 16 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-02102014-082607/ -
Vancouver
Santos ÉL dos. Biossíntese de neolignanas em Ocotea catharinensis e filogenia molecular de Lauraceae [Internet]. 2014 ;[citado 2024 out. 16 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-02102014-082607/
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
