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Estudos sintéticos de 5,6-seco-tremulanos (2014)

  • Authors:
  • Autor USP: RODRIGUES, SHIRLEY MUNIZ MACHADO - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: SÍNTESE QUÍMICA; PRODUTOS NATURAIS; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Keywords: Conocenolide A; Conocenolide B; Conocenolido A; Conocenolido B; Olefinas tetrassubstituídas; Tetrasubstituted olefins; Tremulanes; Tremulanos
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho foram realizados estudos de uma rota sintética comum para a obtenção de duas lactonas sesquiterpênicas, conocenolido A e conocenolido B. Estes compostos, por apresentarem um novo esqueleto carbônico, fazem parte de uma classe de produtos naturais sesquiterpênicos denominados tremulanos, dos quais se destacam por apresentarem a ruptura de uma ligação C-C do esqueleto básico, de onde vem a denominação 5,6-seco-tremulanos. Para fins de estudos sintéticos podemos destacar, na molécula desses tremulanos, as seguintes unidades estruturais: a) um ciclopentano substituído, b) uma ligação dupla tetrassubstituída e c) um anel de lactona (uma -lactona presente em conocenolido A e uma -lactona em conocenolido B). Em nossa proposta inicial, a estrutura do anel de ciclopentano seria preparada por contração de anel de uma epoxiciclo-hexanona. Ao contrário, porém, do esperado com base nos exemplos da literatura, esta reação não produziu nada de 2-formilciclopentanona. A estrutura do anel de ciclopentano desejada foi, então, preparada por um caminho alternativo partindo da cetona metílica e vinílica. Nos estudos relacionados à preparação da ligação dupla tetrassubstituída foram empregadas as reações clássicas de olefinação (Wittig e HWE) e reações de condensação (Stobbe e Reformatsky). O trabalho com fosforanas (Reagente de Wittig) envolveu um estudo de dinâmica rotacional destes compostos por RMN. Os estudos da reação tipo Reformatsky foram realizados tanto no contexto de preparação de olefinas quanto na obtenção de lactonas (derivados do ácido paracônico). Um estudo detalhado das estruturas destas lactonas foi realizado por meio da determinação estrutural dos derivados do ácido paracônico
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 04.06.2014
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      RODRIGUES, Shirley Muniz Machado; SILVA, Gil Valdo Jose da. Estudos sintéticos de 5,6-seco-tremulanos. 2014.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2014. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04072014-071020/ >.
    • APA

      Rodrigues, S. M. M., & Silva, G. V. J. da. (2014). Estudos sintéticos de 5,6-seco-tremulanos. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04072014-071020/
    • NLM

      Rodrigues SMM, Silva GVJ da. Estudos sintéticos de 5,6-seco-tremulanos [Internet]. 2014 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04072014-071020/
    • Vancouver

      Rodrigues SMM, Silva GVJ da. Estudos sintéticos de 5,6-seco-tremulanos [Internet]. 2014 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04072014-071020/


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