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Planejamento, síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de derivados furfurilidênicos frente a micro-organismos causadores de infecções hospitalares (2013)

  • Authors:
  • Autor USP: ZORZI, RODRIGO ROCHA - FCF
  • Unidade: FCF
  • Sigla do Departamento: FBT
  • Subjects: QUÍMICA FARMACÊUTICA; PLANEJAMENTO DE FÁRMACOS; QUIMIOMETRIA; BIOLOGIA (ENSAIOS;FARMACOLOGIA); INFECÇÃO HOSPITALAR
  • Language: Português
  • Abstract: Infecções hospitalares, causadas por fungos e bactérias, são responsáveis por milhares de mortes anuais e disseminam-se cada vez mais rápido em ambiente hospitalar. Estas infecções afetam principalmente pacientes que são submetidos a procedimentos invasivos ou que apresentam baixa imunidade. Este quadro tende a agravar-se devido ao surgimento de micro-organismos resistentes aos tratamentos atualmente disponíveis, decorrentes, principalmente, de excessivas prescrições, automedicação, pela utilização errônea de antibióticos bem como pela aplicação de métodos de profilaxia inadequados determinando, desta forma, a necessidade de pesquisar e de identificar novos medicamentos para esta finalidade. Neste contexto, ressalta-se que os nitrocompostos que vêm demonstrando bons resultados como agentes antimicrobianos e, sendo assim, este trabalho se propõe a planejar, sintetizar e avaliar duas séries de compostos análogos à nifuroxazida frente a bactérias Gram-positivas, Gram-negativas e fungos de importância em infecções hospitalares com caráter de multirresistência. O planejamento de modificações moleculares na estrutura da série de análogos à nifuroxazida foi auxiliado pelo diagrama de Craig, que se aplica à seleção dos grupos substituintes. A identificação dos compostos obtidos foi realizada por análise espectrofotométrica RMN ‘ANT POT.1 H’ e RMN ‘ANT POT.13 C’ e, como critério de pureza, foi realizado análise elementar de CHN. A melhor atividade dos análogos foi frente à S. aureus, onde 16 dos 23 compostos planejados apresentaram atividade superior aos fármacos de referência, estas quais, e composto protótipo. Vale salientar também que os compostos mais ativos foram os análogos 4-butil-N'-[(5-nitrofuran-2-il) metileno] benzidrazida e 3-acetil-2-[5-nitro-furan-2-il]-5-[4-ciano-fenil]-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazolínicocom ‘IC IND.90’ = 1,8 ± 0,04 µM e 3,89 ± 0,07 µM, respectivamente. Nos estudos de relações estrutura-atividade, a propriedade eletrônica se mostrou com importância fundamental para a atividade dos compostos frente aos micro-organismos considerados. Os resultados encontrados são bastantes promissores e sinalizam para a possibilidade de identificação de um novo candidato para fármaco antimicrobiano frente à infecções hospitalares com caráter de multirresistência
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 17.12.2013
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      ZORZI, Rodrigo Rocha; TAVARES, Leoberto Costa. Planejamento, síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de derivados furfurilidênicos frente a micro-organismos causadores de infecções hospitalares. 2013.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2013. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-24022014-122239/ >.
    • APA

      Zorzi, R. R., & Tavares, L. C. (2013). Planejamento, síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de derivados furfurilidênicos frente a micro-organismos causadores de infecções hospitalares. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-24022014-122239/
    • NLM

      Zorzi RR, Tavares LC. Planejamento, síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de derivados furfurilidênicos frente a micro-organismos causadores de infecções hospitalares [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-24022014-122239/
    • Vancouver

      Zorzi RR, Tavares LC. Planejamento, síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de derivados furfurilidênicos frente a micro-organismos causadores de infecções hospitalares [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-24022014-122239/

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