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Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis (2013)

  • Authors:
  • Autor USP: SILVA, NATHALIA CRISTINA DA SILVA E - FCF
  • Unidade: FCF
  • Sigla do Departamento: FBF
  • Subjects: INSUMOS FARMACÊUTICOS; REAÇÕES QUÍMICAS; COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS; CARBOIDRATOS
  • Language: Português
  • Abstract: No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia sintética para a funcionalização de um monossacarídeo derivado da D-glicose através do Rearranjo de Ferrier, utilizando-se um sal de organotrifluoroborato de potássio como nucleófilo. Em seguida, foi feita a reação de cicloadição azida-acetileno com cobre, através de estratégias simples e eficientes, que seguem a filosofia da click chemistry, permitindo a preparação de uma série de compostos com grande diversidade estrutural, possuindo dois anéis heterocíclicos e diversos substituintes, com promissora atividade biológica. Dando continuidade ao projeto, foi feita a metanólise dos grupamentos acetila, com carbonato de potássio e metanol. Assim, as novas moléculas adquirem maior hidrofilicidade e podem ser enviadas para novos testes biológicos, para fins de comparação com as anteriores. A partir dos compostos desprotegidos, foi feita a mesilação seletiva da hidroxila primária do açúcar e a substituição com selenolato de sódio, com a obtenção de seleno-carboidratos inéditos. Em uma segunda etapa do trabalho, exploramos a reatividade do núcleo triazólico, com a reação de troca Te/Li seguida de captura por eletrófilo. O material de partida foi sintetizado a partir do fenil acetileno. Com o triazol telurado em mãos, partimos para as reações de troca e captura por eletrófilo. Utilizamos diferentes tipos de eletrófilos, como aldeídos, cetonas, iodetos, dentre outros
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 22.02.2013
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      SILVA, Nathalia Cristina da Silva e; STEFANI, Hélio Alexandre. Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis. 2013.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2013. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-22042013-143833/ >.
    • APA

      Silva, N. C. da S. e, & Stefani, H. A. (2013). Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-22042013-143833/
    • NLM

      Silva NC da S e, Stefani HA. Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-22042013-143833/
    • Vancouver

      Silva NC da S e, Stefani HA. Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-22042013-143833/

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