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Utilização de modelos microbianos para estudos de metabolismo in vitro do ácido copálico (2013)

  • Authors:
  • Autor USP: SILVA, JOÃO LUIZ ESTEVES DA - FCFRP
  • Unidade: FCFRP
  • Sigla do Departamento: S/D
  • Subjects: BIOTRANSFORMAÇÃO; PLANTAS MEDICINAIS; ÁCIDOS
  • Language: Português
  • Abstract: O ácido copálico é um diterpeno de esqueleto do tipo labdano descrito na literatura como um dos diterpenos majoritários e biomarcador do oleorresina das espécies do género Copaifera. Este oleorresina é muito utilizado na medicina popular e estudos feitos com oleorresinas de diferentes espécies revelaram várias atividades biológicas. Entretanto, não há informações sobre 0 metabolismo dos constituintes do oleorresina após absorção no organismo. Assim, neste trabalho foram realizados estudos de biotransformação do ácido copálico com micro-organismos que apresentam potencial para mimetizar reações que ocorrem em humanos e também com alguns microorganismos presentes no trato gastrointestinal humano. O ácido copálico foi obtido de oleorresina de Copaifera disponível no mercado nacional. Devido à complexidade química do oleorresina, houve necessidade de utilizar vários processos cromatograficos visando o isolamento do ácido copálico. Assim, foram utilizadas cromatografia sob pressão reduzida, cromatografia em coluna clássica e cromatografia em coluna clássica utilizando sílica impregnada com nitrato de prata. Partindo-se de 352,0 9 de oleorresina foram isolados 1224,5 mg de ácido copálico, O qual foi identificado pelas análises dos espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogénio e de carbono treze. O diterpeno isolado foi submetido à avaliação da atividade antimicrobiana frente aos microorganismos a serem avaliados nos processos de biotransformação, o que possibilitou estabelecer a quantidade máxima de ácido copálico a ser adicionada nas culturas dos diferentes micro-organismos sem causar interferência no desenvolvimento dos mesmos. Os fungos filamentosos Mucor rouxii e Aspergillus brasiliensis, bem como as bactérias do trato gastrointestinal Bifidobacterium sp., Lactobacillus acidophillus e Escherichia coli foram utilizados no processo de triagem visando selecionar o micro-organismomais promissor para os estudos de biotransformação do ácido copálico. Também foram realizados estudos em cultura mista de Bifidobacterium sp., Lactobacillus acidophillus e Streptococcus salivarias subesp.thermophilus. O processo de biotransformação conduzido com o fungo filamentoso Mucor rouxii evidenciou o potencial deste para biotransformar o ácido copálico. Os extratos obtidas das culturas do fungo Mucor rouxii foram submetidos às análises por cromatografia liquida de alta eficiência com detecção por aerossol carregado e por arranjo de diodos, sendo detectados seis produtos de biotransformação que foram isolados por cromatografia liquida de alta eficiência em escala semi-preparativa. No processo de biotransformação realizado com o fungo filamentoso Aspergillus brasiliensis vários produtos foram detectados, mas com baixos rendimentos. Quanto aos estudos de biotransformação realizados com as bactérias, não foram detectados sinais de diterpenos nas culturas de Lactobacillus acidophilus e Bifidobacterium sp. isoladas e em cultura mista incubadas com ácido copálico por 24 horas. Nas culturas de Escherichia coli foram detectados sinais do ácido copálico, mas não de produtos de biotransformação. Seis produtos de biotransformação foram isolados da cultura desenvolvida com o fungo Mucor rouxii. Dois destes tiveram suas estruturas quimicas elucidadas. Nos dois produtos ocorreram hidroxilações no C-3 e no C-13 e em um dos produtos ocorreu também hidroxilação no C-18. Não há descrição na literatura das estruturas químicas dos produtos elucidados
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 13.08.2013

  • How to cite
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    • ABNT

      SILVA, João Luiz Esteves da; FURTADO, Niege Araçari Jacometti Cardoso. Utilização de modelos microbianos para estudos de metabolismo in vitro do ácido copálico. 2013.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2013.
    • APA

      Silva, J. L. E. da, & Furtado, N. A. J. C. (2013). Utilização de modelos microbianos para estudos de metabolismo in vitro do ácido copálico. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Silva JLE da, Furtado NAJC. Utilização de modelos microbianos para estudos de metabolismo in vitro do ácido copálico. 2013 ;
    • Vancouver

      Silva JLE da, Furtado NAJC. Utilização de modelos microbianos para estudos de metabolismo in vitro do ácido copálico. 2013 ;

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