Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos (2013)
- Authors:
- Autor USP: PINHO, VAGNER DANTAS - IQSC
- Unidade: IQSC
- Assunto: ALCALOIDES
- Language: Português
- Abstract: O presente trabalho descreve 3 abordagens divergentes para obtenção do esqueleto bicíclico presente nos alcaloides indolizidínicos. A primeira abordagem consiste no desenvolvimento de um novo método de preparação de diazocetonas α,β-insaturadas a partir da reação de Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) entre diazofosfonato e aldeídos. As dizocetonas α,β-insaturadas obtidas foram utilizadas como bloco de construção do esqueleto cabocíclico indolizidínico, onde o intermediário chave foi obtido através do rearranjo de Wolff. A segunda estratégia consiste no desenvolvimento do acoplamento redutivo entre derivados α-aminocarbonílicos e acrilato de metila mediado por SmI2, onde em apenas duas etapas foi obtido os intermediários avançados da síntese da (-)-pumiliotoxina 251D e da (+/-)-epiquinamida. A terceira estratégia utiliza como etapa chave a reação de Wittig/HWE intramolecular para preparação do intermediário bicíclico contendo o sistema α,β-insaturado que pode ser utilizado na síntese divergente dessas substâncias
- Imprenta:
- Publisher place: São Carlos
- Date published: 2013
- Data da defesa: 19.07.2013
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ABNT
PINHO, Vagner Dantas. Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos. 2013. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-30072013-093827/. Acesso em: 11 nov. 2024. -
APA
Pinho, V. D. (2013). Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-30072013-093827/ -
NLM
Pinho VD. Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos [Internet]. 2013 ;[citado 2024 nov. 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-30072013-093827/ -
Vancouver
Pinho VD. Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos [Internet]. 2013 ;[citado 2024 nov. 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-30072013-093827/
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