Tese

Avaliação de fungos na biotransformação estereosseletiva da Hidroxizina e obtenção do metabólito quiral e ativo Cetirizina (2013)

• Authors:
  • Fortes, Simone Silveira
  • Oliveira, Anderson Rodrigo Moraes de (Orientador)
• Autor USP: FORTES, SIMONE SILVEIRA - FFCLRP
• Unidade: FFCLRP
• Sigla do Departamento: 593
• Subjects: FUNGOS; BIOTRANSFORMAÇÃO; FÁRMACOS
• Keywords: Análise Estereoseletiva; Biotransformation; Cetirizina; Cetirizine; DLLME; DLLME; Enantioseparation; Hidroxizina; Hydroxyzine
• Language: Português
• Abstract: Modelos microbiológicos tem sido usado na biotransformação de fármacos para a obtenção de metabólitos. Fungos de diversos gêneros têm sido amplamente utilizados para mimetizar o metabolismo hepático de mamíferos. O uso de fungos é vantajoso uma vez que apresentam um crescimento rápido e de fácil formação do sistema multienzimático. Além disso, hoje, a biotransformação é considerada como uma tecnologia econômica e competitiva, na busca de novas rotas de produção farmacêutica e de compostos agrotóxicos. Em muitos casos a transformação biológica é enantiosseletiva, permitindo a produção de enantiômeros puros a partir de misturas racêmicas. Devido à ausência de um método de extração com baixo consumo de solventes orgânicos para a determinação enantiosseletiva da hidroxizina (HZ) e cetirizina (CTZ), foi desenvolvido um método que combina a microextração liquido-liquido dispersiva (DLLME) e eletroforese capilar (CE) para estudar a biotransformação enantiosseletiva da HZ pelos fungos Penicillium crustosum, Mucor rouxii, Cunnonghamella echinulata var. elegans ATCC 8688, Cunnonghamella echinulata var. elegans ATCC 10028, Nigrospora sphaerica e Fusarium oxysporum. Um método por CE foi desenvolvido para a análise enanatiosseletiva da hidroxizina e cetirizina em meio de cultura Czapek. As análises por CE foram realizadas utilizando um capilar de sílica fundida não revestida, 50 mmol L-1 de borato de sódio como solução tampão de análise (pH 9,0) contendo 0,8% p/v de ciclodextrina--sulfatada como seletor quiral. A tensão aplicada e temperatura foram de +6 kV e 15 ºC, respectivamente. O detector UV foi ajustado no comprimento de onda 214 nm. As condições da DLLME envolvidas foram: clorofórmio (300 µL) como solvente extrator, etanol (400 µL) como solvente dispersante. Após a formação da solução turva, as amostras foram submetidas aagitação por vórtex durante 30 segundos a 2000 rpm e centrifugação durante 5 minutos a 3000 rpm. As recuperações foram na faixa de 87,4 91,7%. O método se mostrou linear na faixa de concentração 250 12500 ng mL-1 para cada enantiômero da HZ (r > 0.998) e de 125 6250 ng mL-1 para cada enantiômero da CTZ (r > 0.998). Os limites de quantificação foram 125 e 250 ng mL-1 para CTZ e HZ, respectivamente. Dentre os seis fungos estudados, três foram capazes de converter a HZ em CTZ enantiosseletivamente, especialmente o fungo Cunninghamella elegans ATCC 10028 que converteu 19% de (E1)-HZ em (S)-CTZ com excesso enantiomérico de 65%
• Imprenta:
  • Publisher place: Ribeirão Preto
  • Date published: 2013
• Data da defesa: 24.05.2013


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How to cite

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• ABNT

  FORTES, Simone Silveira. Avaliação de fungos na biotransformação estereosseletiva da Hidroxizina e obtenção do metabólito quiral e ativo Cetirizina. 2013. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-11072013-103307/. Acesso em: 23 jan. 2026.

• APA

  Fortes, S. S. (2013). Avaliação de fungos na biotransformação estereosseletiva da Hidroxizina e obtenção do metabólito quiral e ativo Cetirizina (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-11072013-103307/

• NLM

  Fortes SS. Avaliação de fungos na biotransformação estereosseletiva da Hidroxizina e obtenção do metabólito quiral e ativo Cetirizina [Internet]. 2013 ;[citado 2026 jan. 23 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-11072013-103307/

• Vancouver

  Fortes SS. Avaliação de fungos na biotransformação estereosseletiva da Hidroxizina e obtenção do metabólito quiral e ativo Cetirizina [Internet]. 2013 ;[citado 2026 jan. 23 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-11072013-103307/

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