Caracterização fitoquímica, avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória e biotransformação de um composto isolado das folhas de Copaifera langsdorffii (2013)
- Authors:
- Autor USP: FURTADO, RICARDO ANDRADE - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: S/D
- Subjects: FABACEAE; BIOTRANSFORMAÇÃO; ANALGÉSICOS (EFEITOS); ANTI-INFLAMATÓRIOS (EFEITOS)
- Keywords: analgesic and anti-inflammatory activities; atividades analgésica e anti-inflamatória; biotransformation; Copaifera langsdorffii; Copaifera langsdorffii
- Language: Português
- Abstract: Copaifera langsdorffii Desf. é conhecida popularmente como \"copaíba\", sendo encontrada nas regiões norte e nordeste do Brasil. Nesta tese reportam-se o estudo fitoquímico das folhas de C. langsdorffii, por meio do fracionamento de seu extrato hidroalcoólico, o isolamento e a purificação de seus metabólitos secundários majoritários, a biotransformação do epóxido do ácido caurenóico, bem como a avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória do extrato e compostos isolados. Para avaliação do perfil cromatográfico, o extrato hidroalcoólico das folhas (Cop) foi particionado em hexano, diclorometano, acetato de etila, n-butanol e água. Com o uso de filtração em gel, Cromatografia Contra Corrente e CLAE preparativa foram isolados os compostos quercetina-3-O-?-L-ramnopiranosídeo (quercitrina), canferol-3-O-?-L-ramnopiranosídeo (afzelina), bem como os ácidos 4\',4\'\'-dimetóxi-4,5-di-O-galoilquínico e 4-(4\'\'-metóxi galoil)-3,5-di-O-galoilquínico. O ácido caurenóico e o caurenol foram isolados em coluna de gel de sílica a partir da fração em acetato de etila. O ácido caurenóico foi submetido a epoxidação com ácido 3-cloroperbenzóico e foi submetido à biotransformação pelo fungo Beauveria sulfurenscens em meio sintético. A biotransformação do epóxido do ácido caurenóico forneceu o ácido 7?,17-diidroxi-ent-caur-15-en-19-oico, até então desconhecido, bem como o ácido 7?,17-diidroxi-16?-ent-cauran-19-oico, o ácido 7?,17-diidroxi-16?-ent-cauran-19-oico, o ácido 9?,16?,17-triidroxi-ent-cauran-19-oico e o ácido 16?,17-diidroxi-ent-cauran-19-óico. Cop e caurenol reduziram a inflamação induzida por ácido acético com máxima inibição de 40,3 e 53,6%, respectivamente. Na segunda fase do ensaio de formalina foi observada redução de 54,5 e 64,6%, respectivamente. A resposta inflamatória observada por carrageninae dextrana mostrou máxima redução de 52,3 e 43,6% para Cop e de 64,3 e 80% para caurenol, respectivamente. Cop e caurenol reduziram a produção de NO estimulada por LPS e aumentaram a liberação de TNF-?, mas não modularam a expressão de IL-6 e IL-10. Portanto, caurenol está envolvido na atividade antiedematogênica do extrato. Já a quercitrina e a afzelina não foram ativas nos protocolos utilizados. Cop e caurenol não alteraram a primeira fase do ensaio de formalina, a latência em placa quente, o desempenho motor dos animais e a migração celular. Concluiu-se que Cop e caurenol possuem atividade antiedematogênica atuando em sítios periféricos, contudo essa propriedade não está associada com a regulação da migração celular, TNF-?, IL-6 e IL-10
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2013
- Data da defesa: 04.04.2013
-
ABNT
FURTADO, Ricardo Andrade. Caracterização fitoquímica, avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória e biotransformação de um composto isolado das folhas de Copaifera langsdorffii. 2013. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-27062013-101222/. Acesso em: 31 dez. 2025. -
APA
Furtado, R. A. (2013). Caracterização fitoquímica, avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória e biotransformação de um composto isolado das folhas de Copaifera langsdorffii (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-27062013-101222/ -
NLM
Furtado RA. Caracterização fitoquímica, avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória e biotransformação de um composto isolado das folhas de Copaifera langsdorffii [Internet]. 2013 ;[citado 2025 dez. 31 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-27062013-101222/ -
Vancouver
Furtado RA. Caracterização fitoquímica, avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória e biotransformação de um composto isolado das folhas de Copaifera langsdorffii [Internet]. 2013 ;[citado 2025 dez. 31 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-27062013-101222/
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