Estudos de metabolismo in vitro de produtos naturais: biotransformação microbiana da piplartina (2013)
- Authors:
- Autor USP: SILVA JUNIOR, EDUARDO AFONSO DA - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: S/D
- Subjects: BIOTRANSFORMAÇÃO; PRODUTOS NATURAIS; ANTINEOPLÁSICOS
- Keywords: anticancer activity; atividade anticancerígena; bioactive natural products; biotransformation; human metabolism; metabolismo humano; piplartina; piplartine; produtos naturais bioativos
- Language: Português
- Abstract: A piplartina é um alcaloide natural conhecido por apresentar diversas atividades biológicas, onde se destaca a ação anticancerígena. Esse produto natural apresentou atividade seletiva frente a vários tipos de células cancerígenas, sendo assim considerado promissor para o desenvolvimento de fármacos. O conhecimento do metabolismo de produtos naturais bioativos é uma importante e necessária etapa para avaliar a eficácia e segurança dessas substâncias. Os micro-organismos são amplamente utilizados em estudos de metabolismo, uma vez que catalisam reações quimio-, régio-, e estereoespecíficas, que muitas vezes são semelhantes às catalisadas pelos seres humanos. Nesse contexto, esse trabalho teve o objetivo de estudar o metabolismo microbiano da piplartina pelos fungos endofíticos Papulaspora immersa SS13 e Penicillium crustosum VR4, de solo Mucor rouxii NRRL 1894, e de coleção comercial Cunninghamella echinulata ATCC 8688a e Beauveria bassiana ATCC 7159. Os experimentos de biotransformação foram monitorados por UPLC-DAD-MS e UPLC-DAD-MS/MS. Todos os fungos utilizados biotransformaram a piplartina, sendo que 14 substâncias majoritárias foram identificadas como produtos de biotransformação nos experimentos em pequena escala. A piplartina e seus derivados apresentaram fragmentações características em IES-EM/EM que foram explicadas utilizando cálculos computacionais. O estudo dessas fragmentações permitiu a identificação e proposição das alterações estruturais que ocorreram nos metabólitos formados. Os fungos P. crustosum VR4 e B. bassiana ATCC 7159 foram selecionados para realizar os experimentos de biotransformação em escala ampliada, pois foram capazes de formar a maior diversidade de derivados da piplartina. Cinco substâncias foram isoladas e identificadas por RMN de 1H, RMN de 13C, HMQC, HMBC, COSY e HRESIMS. Essas substânciasnão tinham sido obtidas por biotransformação microbiana anteriormente, sendo que uma ainda não foi descrita na literatura. Foram identificados principalmente produtos formados a partir de reações semelhantes às do metabolismo humano de fase I, como reduções, hidroxilações e hidrólises. Dessa forma, podemos concluir que as culturas microbianas são uma ferramenta útil para estudos preliminares de metabolismo, e para obter padrões de metabólitos que podem ser formados pelo metabolismo humano
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2013
- Data da defesa: 25.03.2013
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ABNT
SILVA JUNIOR, Eduardo Afonso da. Estudos de metabolismo in vitro de produtos naturais: biotransformação microbiana da piplartina. 2013. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-24062013-140021/. Acesso em: 15 fev. 2026. -
APA
Silva Junior, E. A. da. (2013). Estudos de metabolismo in vitro de produtos naturais: biotransformação microbiana da piplartina (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-24062013-140021/ -
NLM
Silva Junior EA da. Estudos de metabolismo in vitro de produtos naturais: biotransformação microbiana da piplartina [Internet]. 2013 ;[citado 2026 fev. 15 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-24062013-140021/ -
Vancouver
Silva Junior EA da. Estudos de metabolismo in vitro de produtos naturais: biotransformação microbiana da piplartina [Internet]. 2013 ;[citado 2026 fev. 15 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-24062013-140021/ - Produtos naturais de microorganismos associados aos ninhos da formiga cortadeira Atta sexdens rubropilosa
- Natural products diversity in plant-insect interaction between Tithonia diversifolia (Asteraceae) and Chlosyne lacinia (Nymphalidae)
- Microbial community modulates growth of symbiotic fungus required for stingless bee metamorphosis
- Chemical diversity in a stingless bee–plant symbiosis
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