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Síntese de indolizidinas e quinolizidinas diihroxiladas a partir de diazocetonas 'ALFA'-'BETA'-insaturadas (2012)

  • Authors:
  • Autor USP: SOUZA, BARBARA BERNARDIM DE - IQSC
  • Unidade: IQSC
  • Assunto: ALCALOIDES
  • Language: Português
  • Abstract: Alcaloides indolizidínicos, quinolizidínicos e piperidínicos poliidroxilados representam classes de compostos amplamente investigados atualmente. Este fato se deve às pronunciadas atividades biológicas como inibidores de glicosidases expressadas por estes heterociclos, o que significa um grande atrativo para que muitos grupos de pesquisas desenvolvam metodologias sintéticas para a sua obtenção de forma efetiva e em poucas etapas. Neste trabalho de dissertação é apresentada uma rota sintética para a preparação de alcaloides indolizidínicos e quinolizidínicos diidroxilados a partir de diazocetonas α,β-insaturadas. A estratégia para a síntese destes alcaloides baseia-se na mesma metodologia, tendo como etapas chaves: uma reação de olefinação de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) a partir de aminoaldeídos, seguida de um Rearranjo de Wolff. Como material de partida para o esqueleto indolizidínico foi empregado o Cbz-S-prolinal. Este aminoaldeído foi empregado como fonte do centro estereogênico e de um dos anéis presentes na estrutura final. O acoplamento (reação de HWE) entre o Cbz-S-prolinal e um diazofosfonato recentemente descrito por nosso grupo de pesquisa forneceu um composto diazocarbonílico α,β-insaturado (67%), que em seguida, foi submetido a um rearranjo de Wolff fornecendo um éster β,γ-insaturado (96%).Este intermediário avançado foi funcionalizado através de uma reação de diidroxilação, a qual forneceu uma lactona (66%). A síntese foi completada através de uma reação de ciclização intramolecular (94%) seguida de uma reação de redução para fornecer a indolizidina diidroxilada em 71% de rendimento. Para o esqueleto quinolizidínico, foi empregado o aminoaldeído racêmico Cbz-(±)-pipecolinal como material de partida. A partir da reação de olefinação, foi obtida uma diazocetona α,β-insaturada (91%), que após Rearranjo de Wolff (95%), diidroxilação (75%), ciclização (54-74%) e reação de redução (87-90%), forneceu duas novas quinolizidinas diidroxiladas. Estes alcaloides indolizidínicos e quinolizidínicos poderão ser avaliados como inibidores de glicosidases
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 22.02.2013
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      SOUZA, Barbara Bernardim de; BURTOLOSO, Antonio Carlos Bender. Síntese de indolizidinas e quinolizidinas diihroxiladas a partir de diazocetonas 'ALFA'-'BETA'-insaturadas. 2012.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2012. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23042013-112347/publico/BarbaraBernardim_deSouza_Revisado.pdf >.
    • APA

      Souza, B. B. de, & Burtoloso, A. C. B. (2012). Síntese de indolizidinas e quinolizidinas diihroxiladas a partir de diazocetonas 'ALFA'-'BETA'-insaturadas. Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23042013-112347/publico/BarbaraBernardim_deSouza_Revisado.pdf
    • NLM

      Souza BB de, Burtoloso ACB. Síntese de indolizidinas e quinolizidinas diihroxiladas a partir de diazocetonas 'ALFA'-'BETA'-insaturadas [Internet]. 2012 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23042013-112347/publico/BarbaraBernardim_deSouza_Revisado.pdf
    • Vancouver

      Souza BB de, Burtoloso ACB. Síntese de indolizidinas e quinolizidinas diihroxiladas a partir de diazocetonas 'ALFA'-'BETA'-insaturadas [Internet]. 2012 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23042013-112347/publico/BarbaraBernardim_deSouza_Revisado.pdf

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