Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico (2012)
- Authors:
- Autor USP: SILVA, EDUARDO HILÁRIO BONTEMPO - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: DOENÇAS NEURODEGENERATIVAS; PROCESSOS QUÍMICOS; QUÍMICA ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: O presente trabalho foi realizado com o objetivo de obter novas moléculas com potencial para atuar como inibidores peptidomiméticos e, consequentemente, para identificar novas pistas para o tratamento das doenças neurodegenerativas. Neste contexto,primeiramente fez-se uso da química orgânica convencional para a obtenção do primeiro produto de interesse, onde a ureia por reação com etilenodiamina produziu a etilenodiureia como intermediário de reação, a qual, em seguida, por reação com o sal de sódio de um ‘alfa’-aminoácido forneceu o produto desejado com rendimento em torno de 70%. Para obter maior diversidade estrutural dos produtos em menor número de etapas fizemos uso das reações multicomponentes de Ugi (Ugi 5C-4CR e Ugi 4CR), onde quatro diferentes componentes reacionais se combinam em um único reator (one-pot) para formar um produto que incorpora todas as características estruturais de cada um dos componentes. Na reação de Ugi 5C-4CR (reação de Ugi com 5 centros e 4 componentes reacionais) reagiu-se um ‘alfa’-aminoácido, um aldeído, uma isonitrila e um álcool, em um único reatar, produzindo os produtos desejados (mostrados adiante) com rendimentos superiores a 70. Na reação de Ugi 4CR (reação de Ugi com 4 componentes reacionais) reagiu-se uma amina primária, um composto carbonífico, um ácido carboxílico e uma isonitrila, também em um único reator, para produzir amidas de ‘alfa’-acilamino (peptóides), mostradas abaixo. Este último processo foi realizado de duas maneiras diferentes: (1) na forma tradicional (agitação magnética à temperatura ambiente), cujos produtos desejados foram obtidas com rendimentos em torno de 75%; (2) com o auxílio de um reator de micro-ondas (CEM Discover), cujos produtos foram obtidas com rendimentos mais baixos? com valor médio em torno de 25%. Todos os produtos obtidos foram devidamente caracterizados por métodos espectroscópicos eencaminhados para a realização de ensaios biológicos
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2012
- Data da defesa: 21.11.2012
-
ABNT
SILVA, Eduardo Hilário Bontempo. Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico. 2012. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2012. . Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Silva, E. H. B. (2012). Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Silva EHB. Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico. 2012 ;[citado 2024 abr. 19 ] -
Vancouver
Silva EHB. Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico. 2012 ;[citado 2024 abr. 19 ]
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
