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Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico (2012)

  • Authors:
  • USP affiliated author: SILVA, EDUARDO HILÁRIO BONTEMPO - FFCLRP
  • School: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: DOENÇAS NEURODEGENERATIVAS; PROCESSOS QUÍMICOS; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: O presente trabalho foi realizado com o objetivo de obter novas moléculas com potencial para atuar como inibidores peptidomiméticos e, consequentemente, para identificar novas pistas para o tratamento das doenças neurodegenerativas. Neste contexto,primeiramente fez-se uso da química orgânica convencional para a obtenção do primeiro produto de interesse, onde a ureia por reação com etilenodiamina produziu a etilenodiureia como intermediário de reação, a qual, em seguida, por reação com o sal de sódio de um ‘alfa’-aminoácido forneceu o produto desejado com rendimento em torno de 70%. Para obter maior diversidade estrutural dos produtos em menor número de etapas fizemos uso das reações multicomponentes de Ugi (Ugi 5C-4CR e Ugi 4CR), onde quatro diferentes componentes reacionais se combinam em um único reator (one-pot) para formar um produto que incorpora todas as características estruturais de cada um dos componentes. Na reação de Ugi 5C-4CR (reação de Ugi com 5 centros e 4 componentes reacionais) reagiu-se um ‘alfa’-aminoácido, um aldeído, uma isonitrila e um álcool, em um único reatar, produzindo os produtos desejados (mostrados adiante) com rendimentos superiores a 70. Na reação de Ugi 4CR (reação de Ugi com 4 componentes reacionais) reagiu-se uma amina primária, um composto carbonífico, um ácido carboxílico e uma isonitrila, também em um único reator, para produzir amidas de ‘alfa’-acilamino (peptóides), mostradas abaixo. Este último processo foi realizado de duas maneiras diferentes: (1) na forma tradicional (agitação magnética à temperatura ambiente), cujos produtos desejados foram obtidas com rendimentos em torno de 75%; (2) com o auxílio de um reator de micro-ondas (CEM Discover), cujos produtos foram obtidas com rendimentos mais baixos? com valor médio em torno de 25%. Todos os produtos obtidos foram devidamente caracterizados por métodos espectroscópicos eencaminhados para a realização de ensaios biológicos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 21.11.2012

  • How to cite
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    • ABNT

      SILVA, Eduardo Hilário Bontempo; DONATE, Paulo Marcos. Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico. 2012.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2012.
    • APA

      Silva, E. H. B., & Donate, P. M. (2012). Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Silva EHB, Donate PM. Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico. 2012 ;
    • Vancouver

      Silva EHB, Donate PM. Uso de processos multicomponentes na síntese de novos compostos de interesse biológico. 2012 ;

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