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Tese

Biotransformação de ácidos graxos poli-insaturados (PUFAs) para a produção de poli-hidroxiácidos com atividade anti-inflamatória (2012)

  • Authors:
  • Autor USP: PETTA, TÂNIA - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: BIOTRANSFORMAÇÃO; INFLAMAÇÃO; CROMATOGRAFIA LÍQUIDA
  • Language: Português
  • Abstract: Mediadores lipídicos de inflamação, como lipoxinas, resolvinas e protectinas são poli-hidroxiácidos formados através da oxigenação de ácidos graxas essenciais (‘ômega’-3 e ‘ômega’-6). Estes compostos são potentes anti-inflamatórios endógenos, sendo desta forma excelentes modelos para o desenvolvimento de novas terapias para doenças relacionadas a processos inflamatórios, como a asma, doenças cardiovasculares, câncer, artrite e doença de Alzheimer. Neste sentido, o presente trabalho teve como finalidade produzir novas substâncias modelos de derivados poli-hidroxilados de PUFAs ‘ômega’-6 e ‘ômega’-3 com potencial anti-inflamatório, empregando a biotransformação. Um segundo objetivo foi empregar a versatilidade da espectrometria de massas, em especial a HPLC-MS, HPLC-MS/ MS e IMS-MS/ MS para monitorar e caracterizar os produtos de biotransformação, em particular os regioisômeros. O emprego da biotransformação em relação a síntese orgânica convencional apresenta muitas vantagens uma vez que enzimas são biocatalisadores altamente eficientes. O isolamento dos compostos com potencial anti-inflamatório oriundos da biotransformação dos ácidos linoleico, linolênico e ricinoléico, foi guiado por bioensaio de anti-inflamação mediante a quantificação de óxido nítrico liberado por células de macrófagos RAW-264,7, na presença ou ausência de estímulo por LPS, um lipopolissacarídeo indutor de inflamação. Os compostos mais ativos neste screening inicial também inibiram a produção da citocina inflamatória TNF-‘alfa’, o que indicou um potencial anti-inflamatório. Estes compostos foram identificados como os regioisômeros 9-KOTE e 13-KOTE, produtos de biotransformação do ALA, empregando a HPLC-MS/ MS. Neste caso, a metodologia foi desenvolvida com sucesso e possibilitou a caracterização estrutural de outros regioisômeros produtos de biotransformação.Adicionalmente ao HPLC-MS/MS, foi proposto o desenvolvimento de uma metodologia de IMS-MS para separar os regioisômeros de lipídeos oxigenados. Como resultado, o método foi desenvolvido com sucesso para a resolução dos padrões 9-HODE e 13-HODE, o que sugere que esta nova abordagem de análise de regioisômeros é altamente aplicável a analise de lipídeos oxigenados. Como conclusão, este trabalho mostrou que a biotransformação constitui uma estratégia promissora para a produção de novos modelos de moléculas, análogas aos mediadores lipídicos, com potencial para serem aplicadas do desenvolvimento de terapias para doenças inflamatórias
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 22.11.2012
    • How to cite
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    • ABNT

      PETTA, Tânia. Biotransformação de ácidos graxos poli-insaturados (PUFAs) para a produção de poli-hidroxiácidos com atividade anti-inflamatória. 2012. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2012. . Acesso em: 29 dez. 2025.

    • APA

      Petta, T. (2012). Biotransformação de ácidos graxos poli-insaturados (PUFAs) para a produção de poli-hidroxiácidos com atividade anti-inflamatória (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.

    • NLM

      Petta T. Biotransformação de ácidos graxos poli-insaturados (PUFAs) para a produção de poli-hidroxiácidos com atividade anti-inflamatória. 2012 ;[citado 2025 dez. 29 ]

    • Vancouver

      Petta T. Biotransformação de ácidos graxos poli-insaturados (PUFAs) para a produção de poli-hidroxiácidos com atividade anti-inflamatória. 2012 ;[citado 2025 dez. 29 ]

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