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Tese

Especiação e atividade anti-oxidante de íons hidroxiflavílio (2012)

  • Authors:
  • Autor USP: CAICONTE, LUIS EDUARDO OSSANDóN - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: ÍONS; PIGMENTOS VEGETAIS; ANTIOXIDANTES (CAPACIDADE)
  • Language: Português
  • Abstract: As antocianinas compreendem o maior conjunto de pigmentos solúveis em água do reino vegetal. Responsáveis pelas cores vermelha, azul e roxa da maioria das frutas e flores, estas pertencem ao grupo dos flavonóides (polifenois). A cor apresentada por uma determinada antocianina depende do padrão de substituição, presença ou não de íons metálicos ou de outras moléculas capazes de estabilizar a cor, co-pigmentos, do pH local do meio e da natureza do microambiente em que a antocianina se encontra. Neste projeto, realizou-se um estudo de especiação e das propriedades antioxidantes de uma série de compostos análogos às antocianinas: os sais de 3' -hidroxiflavílio (3'-HF), 4'- hidroxiflavílio (4'-HF), 7,4-dihidroxiflavílio (7,4'-DHF), 3',4'-dihidroxiflavílio (3',4'-DHF), 5,7-dihidroxi-4-metilflavílio (5,7-DH-4-MF), 7-hidroxi-4-metilflavílio (7-H-4-MF) e 7- metoxi-4-metilflavílio (7-metox-4-MF). No estudo de especiação, foram determinados o pK imediatamente após a preparação da amostra e o ´pkIND.final´ após 1 dia. Para 3'-HF, os valores do pK e ´ pkIND.final´ foram 2,88±0,05 e 1,94±0,15; para 4'-HF, 4,56±0,10 e 4,23±0,20. Para os flavílios com dois grupos hidroxila ionizáveis, as constantes ´pKIND.1´, ´pKIND.2´, ´pKIND.1final´ e ´pKIND.2final´ para 7,4'-DHF foram 4,12±0,07, 7,85±0,01, 3,29±0,01 e 7,40±0,03; para 3',4'-DHF, 3,98±0,10, 8,80±0,40, 3,70±0,01 e 7,01±0,22. Para o 5,7-DH-4-MF, que não sofre hidratação devido à presença do grupo metílico na posição 4, o p´KIND.1´ e p´KIND.2´ foram 4,87±0,01 e 7,97±0,01. Para a determinação da atividade antioxidante, foi utilizado o método de ABTS em que o poder antioxidante é obtida comparando-se a descoloração do radical 2,2'-azino-bis(3- etilbenzoiltiazolina-6-sulfônico) (´ABTSPOT.+´), a 734 nm, pela amostra com a do composto padrão Trolox (ácido 6-hidroxi-2,5,7,8-tetrametilcroman-2-carboxílico), sendo expressa como a TEAC (Trolox Equivalent Antioxidant Capacity). A cinética da reação com os flavílios é bifásica, com uma fase lenta devido à atividade antioxidante residual dos subprodutos da reação. Utilizou-se a primeira derivada das curvas cinéticas para identificar o fim da fase rápida e, portanto, o tempo ótimo para a determinação do valor da TEAC. Os monohidroxiflavílios (3'-HF e 4'-HF) e o 7,4'-DHF não apresentaram poder antioxidante em solução aquosa a pH 2,1 (´HIND.3´´PO IND.4/´HIND.2´´POIND.4-´). Por outro lado, o grupo catecol presente no anel B do 3',4'-DHF e o grupo resorcinol no anel A do 5,7-DH-4-MF conferem propriedades antioxidantes, mesmo em pH baixo. Também apresentaram atividade antioxidante a pH 2,1 o 7-H-4-MF e o 7-metox-4-MF. Em pHs acima do pK, a formação de cis- e trans-chalconas, devido à hidratação, tautomerização e isomerização dos flavílios, resultou num aumento do valor da TEAC
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 07.02.2012
    • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      CAICONTE, Luis Eduardo Ossandón. Especiação e atividade anti-oxidante de íons hidroxiflavílio. 2012. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2012. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-28032012-092644/. Acesso em: 28 fev. 2026.

    • APA

      Caiconte, L. E. O. (2012). Especiação e atividade anti-oxidante de íons hidroxiflavílio (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-28032012-092644/

    • NLM

      Caiconte LEO. Especiação e atividade anti-oxidante de íons hidroxiflavílio [Internet]. 2012 ;[citado 2026 fev. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-28032012-092644/

    • Vancouver

      Caiconte LEO. Especiação e atividade anti-oxidante de íons hidroxiflavílio [Internet]. 2012 ;[citado 2026 fev. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-28032012-092644/

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