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Estudo sobre o uso de ácido de Lewis em reações de Freidel-Crafts (2011)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: CARLI, THIAGO MARTINS DOS SANTOS DE - FFCLRP
  • Unidades: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA; PRODUTOS NATURAIS; ALQUILAÇÃO; CATALISADORES
  • Language: Português
  • Abstract: O objetivo deste trabalho foi investigar principalmente o uso de Nb‘Cl IND. 5’ como ácido de Lewis em reações de acilação e alquilação de Friedel-Crafts inter e intramoleculares. Foram estudadas algumas reações de Friedel-Crafts avaliando o efeito da temperatura nestas reações. As reações de Friedel Crafts foram realizadas entre sistemas aromáticos e ácidos carboxílicos e também entre sistemas aromáticos e anidridos. Nestes estudos conduzidos com sistemas aromáticos e ácidos carboxílicos, na presença de Nb‘Cl IND. 5’ foi possível obter produtos do tipo indanonas. Paralelamente a estes estudos também realizamos reações entre sistemas aromáticos e anidridos na presença de Nb‘Cl IND. 5’ com o objetivo de tentarmos uma possível formação de quinonas. Entretanto nestes estudos houve a formação de estruturas do tipo lactonas. Isso provavelmente acontece pelo rato de ocorrer uma segunda alquilação tipo Friedel-Crafts no mesmo carbono do agente alquilante; o Nb‘Cl IND. 5’ é um ácido de Lewis muito forte e muito oxofílico, por isso ativa fortemente a cetona formada na primeira alquilação, levando à adição de um segundo anel aromático na mesma posição onde estava o anterior. Dessa forma o ácido - álcool que se forma lactoniza espontaneamente durante a reação ou durante a extração. Com o objetivo de preparamos as estruturas do tipo quinonas, também tentamos realizar reações de Friedel-Crafts intermoleculares utilizando outros ácidos de Lewis como o PO‘C1 IND. 3’ e Al‘Cl IND. 3’. Porém, nestas reações não foram verificadas a formação das respectivas quinonas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 24.10.2011

  • How to cite
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    • ABNT

      CARLI, Thiago Martins dos Santos de; CONSTANTINO, Maurício Gomes. Estudo sobre o uso de ácido de Lewis em reações de Freidel-Crafts. 2011.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2011.
    • APA

      Carli, T. M. dos S. de, & Constantino, M. G. (2011). Estudo sobre o uso de ácido de Lewis em reações de Freidel-Crafts. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Carli TM dos S de, Constantino MG. Estudo sobre o uso de ácido de Lewis em reações de Freidel-Crafts. 2011 ;
    • Vancouver

      Carli TM dos S de, Constantino MG. Estudo sobre o uso de ácido de Lewis em reações de Freidel-Crafts. 2011 ;

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