Reagentes organometálicos: preparação e reatividade de compostos orgânicos de telúrio (2011)
- Authors:
- Autor USP: SILVA, MáRCIO SANTOS DA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: REAÇÕES ORGÂNICAS; TELÚRIO; COMPOSTOS ORGÂNICOS; REAGENTES
- Language: Português
- Abstract: Nesta tese foram desenvolvidas metodologias sintéticas para a preparação de compostos orgânicos de telúrio empregando reagentes organometálicos. Primeiramente, foi estudada a abertura tipo ´SIND.N´2 de lactonas, por organoiltelurolatos de lítio ou magnésio para obtenção dos respectivos ácidos telurocarboxílicos. Os organoiltelurolatos foram preparados a partir da reação do telúrio elementar com o organometálico desejado, evitando a manipulação de diteluretos alquílicos que apresentam odores desagradáveis. As reações de abertura de lactonas são de fácil execução e levam aos produtos em bons rendimentos (60 - 88 %). Além disso, há a possibilidade de transformação funcional dos produtos para alcoóis, a partir de uma redução in situ, ou para acil derivados, por meio da esterificação de Steglich. Os alcoóis obtidos são precursores sintéticos das respectivas espécies dilitiadas. Adicionalmente, foram preparados teluretos de alquil arila funcionalizados a partir da reação entre alquiltelurolatos de lítio com iodetos de arila catalisada por CuI (5 mol %). Também foi explorada a influência de ligantes, o que levou a um aumento do rendimento das reações testadas. Também foi estudada a reatividade de n-butilteluretos vinílicos e arílicos com reagentes organometálicos. Foi estudada a reação de troca telúrio/metal com compostos organoilzinco e organoilmanganês. As reações com compostos de organoilzinco apresentaram resultados insatisfatórios, devido à baixa seletividade de transferência degrupos ligados ao zinco. As reações com compostos de manganês apresentaram bons resultados, com seletividade na transferência de ligantes e bons rendimentos dos produtos de captura dos compostos de organoilmanganês com eletrófilos. Foi estudada também a reação de acoplamento cruzado entre compostos de aril Grignard e teluretos de butil-vinila na presença de cloreto de manganês e iodeto de cobre (Mn´ClIND.2´/CuI). A reação ocorreu com elevada estereosseletividade e com rendimentos de moderados a bons
- Imprenta:
- Data da defesa: 18.11.2011
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ABNT
SILVA, Márcio Santos da. Reagentes organometálicos: preparação e reatividade de compostos orgânicos de telúrio. 2011. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2011. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-06122011-095539/. Acesso em: 10 fev. 2026. -
APA
Silva, M. S. da. (2011). Reagentes organometálicos: preparação e reatividade de compostos orgânicos de telúrio (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-06122011-095539/ -
NLM
Silva MS da. Reagentes organometálicos: preparação e reatividade de compostos orgânicos de telúrio [Internet]. 2011 ;[citado 2026 fev. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-06122011-095539/ -
Vancouver
Silva MS da. Reagentes organometálicos: preparação e reatividade de compostos orgânicos de telúrio [Internet]. 2011 ;[citado 2026 fev. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-06122011-095539/
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