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Funcionalização de cumarinas via reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura de sais de organotrifluoroboratos de potássio (2011)

  • Authors:
  • Autor USP: GUEOGJIAN, KARINA - FCF
  • Unidade: FCF
  • Sigla do Departamento: FBF
  • Subjects: INSUMOS FARMACÊUTICOS; COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS; FÁRMACOS (SÍNTESE QUÍMICA)
  • Language: Português
  • Abstract: As cumarinas são compostos com potente atividade biológica. Foi explorada sua funcionalização, iniciando pela sua bromação, gerando o composto 3-bromocumarina, utilizado como material de partida para as reações de acoplamento do tipo Suzuki-Miyaura, que são uma das reações mais empregadas para a formação de ligação carbono-carbono, a qual utiliza paládio como catalisador e ácidos e ésteres borônicos como nucleófilo. Esses ácidos e ésteres borônicos possuem desvantagens, por isso foram substituídos pelos sais de organotrifluoroboratos de potássio, que são mais nucleofílicos, estáveis à umidade e à luz e não são higroscópicos. Assim, foi associada a catacterística reativa da cumarina para gerar derivados cumarínicos. Foram utilizados sais de ariltrifluoroboratos de potássio na primeira etapa e alquiniltrifluoroboratos de potássio na segunda etapa. Após o término destas duas etapas, foi utilizado o acoplamento de Sonogashira para a geração de um segundo material de partida, o 3-etiniltrimetilsililcumarínico, para poder sintetizar os 1,2,3-triazolilcumarínicos através da 1,3-dipolar cicloadição de Huisgen. Os 1,2,3-triazóis também possuem vasta atividade biológica, sendo de grande interesse sua preparação
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 08.04.2011
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      GUEOGJIAN, Karina; STEFANI, Hélio Alexandre. Funcionalização de cumarinas via reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura de sais de organotrifluoroboratos de potássio. 2011.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2011. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16082011-110745/ >.
    • APA

      Gueogjian, K., & Stefani, H. A. (2011). Funcionalização de cumarinas via reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura de sais de organotrifluoroboratos de potássio. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16082011-110745/
    • NLM

      Gueogjian K, Stefani HA. Funcionalização de cumarinas via reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura de sais de organotrifluoroboratos de potássio [Internet]. 2011 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16082011-110745/
    • Vancouver

      Gueogjian K, Stefani HA. Funcionalização de cumarinas via reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura de sais de organotrifluoroboratos de potássio [Internet]. 2011 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16082011-110745/

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