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Síntese e aplicação sintética de compostos orgânicos de selênio e telúrio (2010)

  • Authors:
  • Autor USP: TOLEDO, FABIANO TRAVANCA - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; COMPOSTOS ORGÂNICOS; SELÊNIO; TELÚRIO
  • Language: Português
  • Abstract: Nesta tese foram desenvolvidas metodologias sintéticas para a abertura de N-tosilaziridinas, provenientes de aminoácidos, via arilcianocupratos de ordem superior, os quais foram gerados pela reação de troca telúrio/cobre entre teluretos arílicos e cianocupratos; tais aberturas levam à formação de estruturas análogas a fenetilaminas em bons rendimentos, as quais possuem atividades farmacológicas interessantes. Adicionalmente, um conjunto de amino teluretos contendo diferentes grupos protetores foram preparados a partir dos respectivos aminoálcoois, em bons rendimentos (72 a 83%), e avaliados como potenciais espécies nucleofílicas. Os teluretos, que contêm como grupo protetor benzoíla, foram utilizados em reações de troca telúrio/lítio, gerando as espécies dilitiadas, as quais foram capturadas com diversos eletrófilos, levando à formação de aminoálcoois de cadeia maior e também à formação de análogos de fenetilaminas em bons rendimentos. Nesta tese também foram estudadas reações que envolvem química de arinos, os quais podem ser gerados de várias maneiras. Dentre essas formas para produzir os arinos, destacamos o uso de 2-(trimetilsilil)fenil triflato, o qual, na presença de fontes de íons fluoreto em solvente polar aprótico, gera a espécie reativa. Empregamos essa metodologia para geração de benzinos na reação de inserção em ligações do tipo σ de disselenetos de diarila. Tendo visto o sucesso da metodologia desenvolvida, decidimos sintetizar outros arinos derivados do2-(trimetilsilil)fenil triflato e empregá-los em outro tipo de reação de inserção em ligações do tipo σ, desta vez em ligações entre selênio/estanho de tributil(fenilselanil)estanana, levando a uma difuncionalização nas posições 1 e 2 do anel aromático
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 15.07.2010
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      TOLEDO, Fabiano Travanca; COMASSETO, João Valdir. Síntese e aplicação sintética de compostos orgânicos de selênio e telúrio. 2010.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2010. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10112010-101057/ >.
    • APA

      Toledo, F. T., & Comasseto, J. V. (2010). Síntese e aplicação sintética de compostos orgânicos de selênio e telúrio. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10112010-101057/
    • NLM

      Toledo FT, Comasseto JV. Síntese e aplicação sintética de compostos orgânicos de selênio e telúrio [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10112010-101057/
    • Vancouver

      Toledo FT, Comasseto JV. Síntese e aplicação sintética de compostos orgânicos de selênio e telúrio [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10112010-101057/

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