Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida (2010)
- Authors:
- Autor USP: ALMEIDA, MARÍLIA OLIVEIRA DE - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: 602
- DOI: 10.11606/D.60.2010.tde-10052010-132553
- Subjects: TERPENOS; BIOTRANSFORMAÇÃO; MICRORGANISMOS ENDOFÍTICOS; LEISHMANIA
- Keywords: Aphidicolin; Enhydrin; Biotransformation; Semi-synthesis; Endophytic fungi; Leishmania major; Afidicolina; Enidrina; Biotransformação; Semi-síntese; Fungos endofíticos
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Biotransformações são reações de compostos orgânicos realizadas por microrganismos, plantas ou enzimas isoladas. A transformação de um composto em particular pode ser realizada em grupos funcionais com ou sem degradação de seu esqueleto. Neste trabalho foram utilizados fungos endofíticos e de solo na biotransformação da lactona sesquiterpênica enidrina e do diterpeno afidicolina. A enidrina possui atividade antidiabética e anti-inflamatória. A afidicolina possui pronunciada atividade antitumoral, antiviral e leishmanicida. Foram realizados experimentos de biotransformação da enidrina e da afidicolina com os fungos endofíticos Penicillium crustosum VR4, Papulospora immersa SS13, Fusarium oxysorium SS50 e com o fungo de solo Rhizopus stolonifer. A biotransformação da enidrina com fungo endofítico Papulospora immersa SS13 levou à obtenção de um derivado di-hidroxilado, produzido pela abertura do epóxido presente no éster da cadeia lateral desta lactona sesquiterpênica. Este produto só havia sido previamente obtido na literatura por semi-síntese a partir da enidrina. Os experimentos de biotransformação da afidicolina não levaram ao isolamento e identificação de produtos. Reações semi-sintéticas com a afidicolina foram mais eficientes para a obtenção de derivados deste diterpeno. Foram obtidos cinco derivados semi-sintéticos da afidicolina: dois derivados mono-éteres de silício, um di-éter de silício, um derivado tetra-acetilado e um tri-acetilado. Ainda, na purificação dos produtos reacionais isolou-se o produto natural 3-desoxiafidicolina. Todos os derivados afidicolanos foram submetidos ao ensaio frente a Leishmania major. A afidicolina, a 3-desoxiafidicolina e a afidicolina tri-acetilada exibiram as atividades leishmanicidas mais significativas. Foram calculadas as lipofilicidades dos derivados afidicolanos. A maior atividade observada para o derivadotri-acetilado da afidicolina pode estar relacionada com sua maior capacidade de cruzar as membranas celulares. Este trabalho levou ao isolamento de um produto de biotransformação da enidrina e à identificação de novos derivados afidicolanos naturais e semi-sintéticos com atividade leishmanicida
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2010
- Data da defesa: 07.05.2010
- Status:
- Artigo publicado em periódico de acesso aberto (Gold Open Access)
- Versão do Documento:
- Versão publicada (Published version)
- Acessar versão aberta:
-
ABNT
ALMEIDA, Marília Oliveira de. Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida. 2010. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2010. Disponível em: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-10052010-132553/. Acesso em: 31 mar. 2026. -
APA
Almeida, M. O. de. (2010). Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-10052010-132553/ -
NLM
Almeida MO de. Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida [Internet]. 2010 ;[citado 2026 mar. 31 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-10052010-132553/ -
Vancouver
Almeida MO de. Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida [Internet]. 2010 ;[citado 2026 mar. 31 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-10052010-132553/ - Avaliação do efeito de moduladores epigenéticos na biossíntese de produtos naturais em fungos
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