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Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida (2010)

  • Authors:
  • Autor USP: ALMEIDA, MARÍLIA OLIVEIRA DE - FCFRP
  • Unidade: FCFRP
  • Sigla do Departamento: S/D
  • Subjects: TERPENOS; BIOTRANSFORMAÇÃO; MICRORGANISMOS ENDOFÍTICOS; LEISHMANIA
  • Language: Português
  • Abstract: Biotransformações são reações de compostos orgânicos realizadas por microrganismos, plantas ou enzimas isoladas. A transformação de um composto em particular pode ser realizada em grupos funcionais com ou sem degradação de seu esqueleto. Neste trabalho foram utilizados fungos endofíticos e de solo na biotransformação da lactona sesquiterpênica enidrina e do diterpeno afidicolina. A enidrina possui atividade antidiabética e anti-inflamatória. A afidicolina possui pronunciada atividade antitumoral, antiviral e leishmanicida. Foram realizados experimentos de biotransformação da enidrina e da afidicolina com os fungos endofíticos Penicillium crustosum VR4, Papulospora immersa SS13, Fusarium oxysorium SS50 e com o fungo de solo Rhizopus stolonifer. A biotransformação da enidrina com fungo endofítico Papulospora immersa SS13 levou à obtenção de um derivado di-hidroxilado, produzido pela abertura do epóxido presente no éster da cadeia lateral desta lactona sesquiterpênica. Este produto só havia sido previamente obtido na literatura por semi-síntese a partir da enidrina. Os experimentos de biotransformação da afidicolina não levaram ao isolamento e identificação de produtos. Reações semi-sintéticas com a afidicolina foram mais eficientes para a obtenção de derivados deste diterpeno. Foram obtidos cinco derivados semi-sintéticos da afidicolina: dois derivados mono-éteres de silício, um di-éter de silício, um derivado tetra-acetilado e um tri-acetilado. Ainda, na purificação dos produtos reacionais isolou-se o produto natural 3-desoxiafidicolina. Todos os derivados afidicolanos foram submetidos ao ensaio frente a Leishmania major. A afidicolina, a 3-desoxiafidicolina e a afidicolina tri-acetilada exibiram as atividades leishmanicidas mais significativas. Foram calculadas as lipofilicidades dos derivados afidicolanos. A maior atividade observada para o derivado tri-acetiladoda afidicolina pode estar relacionada com sua maior capacidade de cruzar as membranas celulares. Este trabalho levou ao isolamento de um produto de biotransformação da enidrina e à identificação de novos derivados afidicolanos naturais e semi-sintéticos com atividade leishmanicida
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 07.05.2010
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      ALMEIDA, Marília Oliveira de; PUPO, Monica Tallarico. Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida. 2010.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2010. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-10052010-132553/ >.
    • APA

      Almeida, M. O. de, & Pupo, M. T. (2010). Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-10052010-132553/
    • NLM

      Almeida MO de, Pupo MT. Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-10052010-132553/
    • Vancouver

      Almeida MO de, Pupo MT. Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-10052010-132553/


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