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Organoteluretos na preparação de substâncias bioativas (2010)

  • Authors:
  • Autor USP: PRINCIVAL, JEFFERSON LUIZ - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS; REAGENTES ORGÂNICOS; TELÚRIO
  • Language: Português
  • Abstract: O presente trabalho teve como foco principal, a preparação one pot de compostos orgânicos alquílicos e vinílicos contendo o grupamento butiltelurenila em sua estrutura (Esquema 1), e o estudo do comportamento desses em variados tipos de reações. Uma delas foi a reação de troca Te/Li. Assim, teluretos foram utilizados como equivalentes sintéticos de vários reagentes organometálicos. (Esquema 1) (Consultar a Tese) Os teluretos foram submetidos à reação de troca Te/Li, e os respectivos compostos organolítio gerados, transformados em reagentes organometálicos de zinco, cobre e cério através de reações de transmetalação. Esses reagentes gerados in situ foram submetidos à reação com variados eletrófilos. Os reagentes organometálicos de zinco e cobre gerados foram submetidos à reação de acilação frente a cloreto de ácidos, resultando em 1,4-hidroxicetonas (Esquema 2) (Consultar a Tese) Um exemplo dessas hidroxicetonas foi obtido em sua forma enantiopura utilizando um telureto quiral, e esse utilizado na síntese formal e enantiosseletiva da (-)-Pirenoforina (Esquema 3) (Consultar a Tese) Diferentes estequiometrias de cupratos e outros reagentes organometálicos oriundos de um telureto também foram preparados, e esses testados em reações de substituição de tosilatos e abertura de epóxidos. Os substratos gerados dessas reações foram empregados na síntese das moléculas bioativasEndo-Brevicomina e Frontalina (Esquema 4) (Consultar a Tese) Apresentaremos também, o resultado obtido na reação direta entre uma espécie di-litiada quiral na presença de benzonitrila. A hidroxicetona assim produzida é um análogo do lpomeanol, um composto com atividade contra câncer de pulmão. (Esquema 5) (Consultar a Tese) Será apresentado também, o comportamento de entidades di-aniônicas contendo grupamentos silila em reações catalisadas por Ce´ClIND.3´, em que a captura desses com eletrófilos como aldeídos, forneceram 1,4-enedióis em bons rendimentos químicos e alta diastereosseletividade (Esquema 6). (Consultar a Tese) Será apresentado também o estudo do comportamento de teluretos com hibridização ‘spPOT.2’ em reações pericíclicas. A reação pericíclica estudada compreende compostos contendo telúrio (II) e (IV) em reações de Diels-Alder (Esquema 7). (Consultar a Tese)
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 02.06.2010
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      PRINCIVAL, Jefferson Luiz; COMASSETO, João Valdir. Organoteluretos na preparação de substâncias bioativas. 2010.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2010. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-21072010-085512/?&lang=pt-br >.
    • APA

      Princival, J. L., & Comasseto, J. V. (2010). Organoteluretos na preparação de substâncias bioativas. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-21072010-085512/?&lang=pt-br
    • NLM

      Princival JL, Comasseto JV. Organoteluretos na preparação de substâncias bioativas [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-21072010-085512/?&lang=pt-br
    • Vancouver

      Princival JL, Comasseto JV. Organoteluretos na preparação de substâncias bioativas [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-21072010-085512/?&lang=pt-br

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