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Reações de expansão de anel e de ciclização promovidas por iodo (III) e elucidação do mecanismo de desproporção de iodobenzeno diacetato e de hidróxi(tosilóxi)iodobenzeno por espectrometria de massas por electrospray (2010)

  • Authors:
  • Autor USP: VASCONCELOS, RAMON SONEDSON - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: REAÇÕES ORGÂNICAS; OXIDAÇÃO (QUÍMICA); IODO; COMPOSTOS AROMÁTICOS
  • Language: Português
  • Abstract: Esta tese de doutorado está dividida em três partes. Na primeira parte é tratada a expansão de anéis de 1-alquenil-cicloalcanóis promovida por hidróxi(tosilóxi)iodobenzeno (HTIB), com ênfase na síntese de anéis de sete membros. A metodologia se mostrou versátil, possibilitando que diferentes compostos de anéis expandidos pudessem ser obtidos a partir de alcoóis alílicos livres e protegidos. Além disso, foi possível sintetizar uma ceto-lactona de 11 membros a partir da clivagem oxidativa de um dos compostos de anel expandido obtido anteriormente, em bom rendimento num total de quatro etapas. Na segunda parte, está discutida a ciclização de alcoóis homoalílicos promovida por HTIB e iodobenzeno diacetato (DIB) e catalisadas por iodo para obtenção de derivados tetrahidrofurânicos desfavorecidos pelas regras de Baldwin. Foi proposto um mecanismo reacional baseado em intermediários isolados da reação e em precedentes da literatura. Finalmente, na última parte é descrito um estudo do mecanismo de desproporção de DIB e HTIB em acetonitrila por espectrometria de massas de alta resolução por electrospray. Foi mostrado que para o DIB a formação de compostos de l(I) e l(V) passa por intermediários diméricos como [Phl(OH)Ol´Ph]POT.+, [Phl(OAc)´Ol´Ph]POT.+´, [Phl(OAc)Ol(O)´Ph]POT.+´ e [Phl(O)O´Ac]POT.+´, enquanto que para o HTlB os dímeros [Phl(OH)Ol´Ph]POT.+´, [PhlO(OTs)l´Ph]POT.+´ e [Phl(OTs)Ol(O)´Ph]POT.+´, são as principais espécies envolvidas na desproporção
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 29.01.2010
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      VASCONCELOS, Ramon Sonedson; SILVA JUNIOR, Luiz Fernando da. Reações de expansão de anel e de ciclização promovidas por iodo (III) e elucidação do mecanismo de desproporção de iodobenzeno diacetato e de hidróxi(tosilóxi)iodobenzeno por espectrometria de massas por electrospray. 2010.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2010. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-26042010-135031/ >.
    • APA

      Vasconcelos, R. S., & Silva Junior, L. F. da. (2010). Reações de expansão de anel e de ciclização promovidas por iodo (III) e elucidação do mecanismo de desproporção de iodobenzeno diacetato e de hidróxi(tosilóxi)iodobenzeno por espectrometria de massas por electrospray. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-26042010-135031/
    • NLM

      Vasconcelos RS, Silva Junior LF da. Reações de expansão de anel e de ciclização promovidas por iodo (III) e elucidação do mecanismo de desproporção de iodobenzeno diacetato e de hidróxi(tosilóxi)iodobenzeno por espectrometria de massas por electrospray [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-26042010-135031/
    • Vancouver

      Vasconcelos RS, Silva Junior LF da. Reações de expansão de anel e de ciclização promovidas por iodo (III) e elucidação do mecanismo de desproporção de iodobenzeno diacetato e de hidróxi(tosilóxi)iodobenzeno por espectrometria de massas por electrospray [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-26042010-135031/

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