Aplicação de Trichosporon cutaneum na resolução cinética dinâmica da (±)-2-hidroxi-1-indanona e na produção e uso de sua lipase extracelular na síntese do acetato de isoamila em solvente orgânico (2009)
- Autor:
- Autor USP: CONCEIÇAO, GELSON JOSÉ ANDRADE DA - FZEA
- Unidade: FZEA
- Sigla do Departamento: ZAB
- Subjects: CATÁLISE ASSIMÉTRICA; SÍNTESE ORGÂNICA; LIPASE
- Language: Português
- Abstract: A produção da lipase extracelular da levedura Trichosporon cutaneum CCT 1903 e o uso desta na síntese do acetato de isoamila (aroma de banana) foram sistematicamente conduzidos. A influência dos componentes do meio fermentativo, temperatura e pH do meio para produção otimizada da lipase com atividade enzimática adequada foi estudada pela metodologia de análise de superfícies de resposta. Assim, planejamentos experimentais foram implementados para investigar o comportamento da atividade enzimática. Modelos preditivos da atividade enzimática foram obtidos no estudo do pH e temperatura ótimos para a lipase. Verificou-se que os melhores resultados são obtidos quando o pH do meio oscila entre 6-8 e a temperatura entre 50-70 °C. Em seguida, reações para a síntese do acetato de isoamila, empregando-se a lipase precipitada com acetona e liofilizada, foram estudadas e otimizadas, conseguindo-se obter o produto desejado com até 76% de rendimento, para 72 horas de reação em cicloexano. A utilidade sintética da lipase obtida foi assim demonstrada. Como segunda parte desta tese, reporta-se uma preparação concisa altamente diastereo e enantiosseletiva do (1S,2R)-1,2-indanodiol enantiomericamente puro (90% de rendimento, >99% ee), por redução assimétrica da 1,2-indanodiona e derivados, envolvendo resolução cinética dinâmica mediada por células em repouso da levedura T. cutaneum. Para o estudo mecanístico, a (R) e (S)-2-hidroxi-1-indanona foram sintetizadas comelevado excesso enantiomérico. Revelou-se que a desracemização é um processo completamente enzimático. Enquanto o substrato (R)- foi prontamente convertido ao (1S,2R)-1,2-indanodiol, a (S)-2-hidroxi-1-indanona foi primeiramente isomerizada e, em seguida, a benzoína (R) é reduzida ao diol. Com base nos resultados obtidos, a atuação de uma isomerase na etapa chave da racemização foi proposta, mas não completamente comprovada. Observou se também que ) a benzoína (S) é oxidada à 1,2-indanodiona, descobrindo-se também que a mesma atua como um inibidor moderado das oxido-redutases envolvidas na desracemização
- Imprenta:
- Publisher place: Pirassununga
- Date published: 2009
- Data da defesa: 02.07.2009
-
ABNT
CONCEIÇÃO, Gelson José Andrade da. Aplicação de Trichosporon cutaneum na resolução cinética dinâmica da (±)-2-hidroxi-1-indanona e na produção e uso de sua lipase extracelular na síntese do acetato de isoamila em solvente orgânico. 2009. Tese (Livre Docência) – Universidade de São Paulo, Pirassununga, 2009. . Acesso em: 03 nov. 2024. -
APA
Conceição, G. J. A. da. (2009). Aplicação de Trichosporon cutaneum na resolução cinética dinâmica da (±)-2-hidroxi-1-indanona e na produção e uso de sua lipase extracelular na síntese do acetato de isoamila em solvente orgânico (Tese (Livre Docência). Universidade de São Paulo, Pirassununga. -
NLM
Conceição GJA da. Aplicação de Trichosporon cutaneum na resolução cinética dinâmica da (±)-2-hidroxi-1-indanona e na produção e uso de sua lipase extracelular na síntese do acetato de isoamila em solvente orgânico. 2009 ;[citado 2024 nov. 03 ] -
Vancouver
Conceição GJA da. Aplicação de Trichosporon cutaneum na resolução cinética dinâmica da (±)-2-hidroxi-1-indanona e na produção e uso de sua lipase extracelular na síntese do acetato de isoamila em solvente orgânico. 2009 ;[citado 2024 nov. 03 ] - Recuperação e re-uso da lipase extracelular bruta imobilizada de Trichosporon cutaneum em síntese de bioaromas
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