Atividade antialérgica e estudos químicos das espécies Bidens gardneri Bak. e Bidens sulphurea (Cav.) Sch. Bip. (Asteraceae) (2009)
- Authors:
- Autor USP: SILVA, DENISE BRENTAN DA - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: S/D
- Subjects: COMPOSITAE; ANTI-HISTAMÍNICOS; PRODUTOS NATURAIS; PLANTAS MEDICINAIS
- Language: Português
- Abstract: As análises dos voláteis por SPME/CG-EM das partes aéreas, flores e frutos de Bidens sulphurea e Bidens gardneri permitiram-nos constatar diferenças em suas composições químicas. Porém, em todas as frações analisadas os compostos majoritários foram os sequiterpenos 'beta'-cariofileno, germacreno D e biciclogermacreno. Apesar dos constituintes majoritários coincidirem nas frações analisadas das duas espécies, foi possível constatar a presença exclusiva de determinados metabólitos em cada fração. A partir das frações hexânicas, oriundas dos extratos etanólicos de B. sulphurea (partes aéreas e flores) e B. gardneri (partes aéreas), foram identificadas trinta e cinco, dezenove e vinte substâncias por CG-EM, respectivamente. Na fração hexânica das partes aéreas de B. sulphurea (BsfcEt/Hx) foram identificados, como constituintes majoritários, o óxido de cariofileno, espatulenol e 'beta'-cariofileno, enquanto que na fração hexânica de suas flores (BsflorEt/Hx) os principais constituintes identificados foram 'beta'-amirina e 'gama'-sitosterol e na fração hexânica das partes aéreas de B. gardneri (BgfcEt/Hx) foram os metabólitos 'beta'-estigmasterol e o trans-fitol. O estudo químico da espécie B. sulphurea (partes aéreas e flores) conduziu ao isolamento de um sesquiterpeno (1), 5 flavonas (2, 10, 13-15), 8 flavonóis (3-8, 11, 16), 1 aurona (9) e 2 chalconas (12, 17). Já o estudo de B. gardneri (partes aéreas) conduziu ao isolamento de 4 ácidos clorogênicos (21, 22,27, 28), 3 poliacetilenos (18-20), 2 flavonas (25, 27), 3 flavanonas (23, 24, 30) e 2 chalconas (29, 31). Os metabólitos 3-'ômicron'-'beta'-glicopiranosil-tetradeca-6('épsilon'),12('épsilon')-dieno-8,10-diino-1,14-diol (18), 1-'ômicron'-'beta'-glicopiranosil-14-hidróxi-tetradeca-6('épsilon'),12('épsilon')-dieno-8,10-diino-3-ona (19), 4'-metóxi-7-'ômicron'-'beta'-glicopiranosil-8,3'-diidróxi-flavanona (23), 4'-metóxi-7-'ômicron'-'beta'-(6"-acetil)- glicopiranosil-8,3'-diidróxi-flavanona (24) e 7-'ômicron'-'beta'-(6"-trans-p-cumaroil)-glicopiranosil-8,3'4'-triidróxi-flavanona (30) estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. Enquanto que os flavonóides 3-'ômicron'-'beta'-xilopiranosil-quercetina (5), 3-'ômicron'-'alfa'-arabinofuranosil-kaempferol (8) e 3-'ômicron'-'beta'-(6"-trans-cafeoil)-galactopiranosil-quercetina (16) estão sendo relatados pela primeira vez na família Asteraceae e as substâncias 4(15)-eudesmeno-11beta',6'alfa'-diol (1), 6-C-'beta'-glicopiranosil-apigenina (2), 3-'ômicron'-'alfa'-arabinofuranosil-quercetina (6), 8-C-'beta'-glicopiranosil-apigenina (13), 6-C-'beta'-glicopiranosil-luteolina (14), 8- C-'beta'-glicopiranosil-luteolina (15), ácido 1-metil-5-'ômicron'-'épsilon'-cafeoilquínico (22) e 7-'ômicron'-'beta'-glicopiranosil-apigenina (25) estão sendo relatadas pela primeira vez no gênero Bidens.Além disso, convém destacar que a partir das substâncias 2-'ômicron'-'beta'-glicopiranosil-trideca-3('épsilon'),11('épsilon')-dieno-5,7,9-triino-1,13-diol (20), 4-metóxi-4'-'ômicron'-'beta'-glicopiranosil-okanina (29) e 4'-'ômicron'-'beta'-(6"-trans-p-cumaroil)-glicopiranosil-okanina (31) há poucos relatos na literatura e ainda não foram descritos dados de suas propriedades biológicas. Na avaliação da atividade antialérgica das substâncias isoladas, os flavonóides causaram inibição da liberação de 'beta'-hexosaminidase de forma dose-dependente, sendo que as substâncias 11 e 31 foram as mais ativas e apresentaram 'CI IND. 50' de 5,1 ± 1,3 'mü'M e 5,8 ± 1,2 'mü'M, respectivamente. Dentre os extratos e frações avaliados biologicamente, observou-se que BsfcEt/Hx (maior teor de sesquiterpenos) causou um estímulo da liberação de 'beta'-hexosaminidase, enquanto que BsfcEt/Ac foi a fração mais ativa ('CI IND. 50' = 1,3 ± 1,1'mü'g/mL). As análises desta última fração e de BsfcEt/DCM por CLAE-DAD-EM e CLAE-DAD-EM/EM revelaram que seus constituintes majoritários são os flavonóis 3, 4, 6 e 7
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2009
- Data da defesa: 04.12.2009
-
ABNT
SILVA, Denise Brentan da. Atividade antialérgica e estudos químicos das espécies Bidens gardneri Bak. e Bidens sulphurea (Cav.) Sch. Bip. (Asteraceae). 2009. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2009. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-27092010-161813/. Acesso em: 15 maio 2024. -
APA
Silva, D. B. da. (2009). Atividade antialérgica e estudos químicos das espécies Bidens gardneri Bak. e Bidens sulphurea (Cav.) Sch. Bip. (Asteraceae) (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-27092010-161813/ -
NLM
Silva DB da. Atividade antialérgica e estudos químicos das espécies Bidens gardneri Bak. e Bidens sulphurea (Cav.) Sch. Bip. (Asteraceae) [Internet]. 2009 ;[citado 2024 maio 15 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-27092010-161813/ -
Vancouver
Silva DB da. Atividade antialérgica e estudos químicos das espécies Bidens gardneri Bak. e Bidens sulphurea (Cav.) Sch. Bip. (Asteraceae) [Internet]. 2009 ;[citado 2024 maio 15 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-27092010-161813/
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
