Xantonas oxigenadas bioativas: cristalização, estrutura e suas interações intra e intermoleculares (2009)
- Authors:
- Autor USP: CORRÊA, RODRIGO DE SOUZA - IFSC
- Unidade: IFSC
- Sigla do Departamento: FFI
- Subjects: CRISTALIZAÇÃO; CRISTALOGRAFIA FÍSICA (ESTRUTURA); DIFRAÇÃO POR RAIOS X; COMPOSTOS ORGÂNICOS (ESTUDO)
- Language: Português
- Abstract: As xantonas compreendem uma importante classe de heterocíclicos moleculares que possuem um esqueleto dibenzo-'gama'-pironas, podendo estes serem obtidos tanto por meios sintéticos quanto naturais. Estes constituintes têm sido frequentemente isolados de plantas medicinais brasileiras e vêm recebendo atenção devido a seus aspectos fitoquímicos e suas propriedades biológicas. No entanto, poucos estudos são dedicados à abordagem estrutural mais aprofundada desses compostos no estado sólido, principalmente com relação a estudos cristalográficos. Uma justificativa para a escassez de trabalhos dessa natureza pode estar relacionada com a dificuldade de obtenção de cristais de qualidade. Com isso, a primeira etapa deste trabalho dedicou-se à obtenção de monocristais dos derivados dos xantônicos e, posteriormente, realizaram-se as medidas de difração de raios X por monocristal. Após a coleta de dados por difração de raios X, as estruturas cristalinas foram resolvidas e refinadas. Neste trabalho estudaram-se doze estruturas cristalinas de derivados xantônicos oxigenados, sendo que, uma das xantonas tetra-oxigenadas apresentou dois polimorfos. Portanto, onze constituintes quimicamente diferentes estão envolvidos (I-XI). Ressalta-se que das doze estruturas determinadas por difração de raios X apenas uma, III, trata-se de uma redeterminação, as demais foram estudadas pela primeira vez. Através da estrutura refinada estudou-se as geometrias moleculares de cada composto. Em relaçãoaos aspectos intramoleculares, destacam-se as conformações dos anéis e substituintes, além dos efeitos causados pelos mesmos. Assim, observou-se que existe a tendência dos sistemas de anéis xantônicos apresentar uma conformação planar, e isso foi confirmado por cálculo de otimização de geometria. Na conformação molecular de xantonas 1-hidroxiladas, o efeito de ligação de hidrogênio assistida por ressonância (LHAR) foi exautivamente estudado. ) As interações intermoleculares mostraram que a grande maioria das estruturas cristalinas são estabilizadas por ligações de hidrogênio fortes (O-H...O) e fracas (C-H...O). Além disso, as informações cristalográficas mostraram a existência de interações 'pi-pi', um importante contato hidrofóbico que constitui para manter o arranjo supramolecular
- Imprenta:
- Publisher place: São Carlos
- Date published: 2009
- Data da defesa: 29.07.2009
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ABNT
CORRÊA, Rodrigo de Souza. Xantonas oxigenadas bioativas: cristalização, estrutura e suas interações intra e intermoleculares. 2009. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2009. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76132/tde-03082009-164620/. Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Corrêa, R. de S. (2009). Xantonas oxigenadas bioativas: cristalização, estrutura e suas interações intra e intermoleculares (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76132/tde-03082009-164620/ -
NLM
Corrêa R de S. Xantonas oxigenadas bioativas: cristalização, estrutura e suas interações intra e intermoleculares [Internet]. 2009 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76132/tde-03082009-164620/ -
Vancouver
Corrêa R de S. Xantonas oxigenadas bioativas: cristalização, estrutura e suas interações intra e intermoleculares [Internet]. 2009 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76132/tde-03082009-164620/
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