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Estudo da relação quantitativa entre a estrutura quimica e a atividade antimicrobiana de cloretos de N,N[(dimetilamino)etil] benzoatos para e meta substituídos avaliada contra Saccharomyces cerevisiae (BY4741) e Escherichia coli (DH5´ALFA´) (2009)

  • Authors:
  • Autor USP: SANTOS, ELBA VIEIRA MUSTAFA DOS - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: QUÍMICA MÉDICA; RELAÇÕES QUANTITATIVAS ENTRE ESTRUTURA QUÍMICA E ATIVIDADE BIOLÓGICA; SACCHAROMYCES; MEMBRANAS (BIOLOGIA) (ESTRUTURA)
  • Language: Português
  • Abstract: No presente trabalho, destinado a tese de doutorado, desenvolvemos um estudo da relação entre a estrutura química e atividade antimicrobiana de duas séries, a saber: Série I - quatorzecio retos N,N[(dimetilamino)etil]-benzoatos para-substituídos, onde ´RIND.4´ = H, 'CHB3´, ´CIND.2´'H IND.5´, n´CIND.4´HIND.9´, t´CIND.4´´HIND.9´, OCH´IND.3´, NoC´IND.4´HIND.9´, COC´HIND.3´, Cl, CN, N´0IND.2´, O´CIND.6´´HIND.13´, S´OIND.2´Me, C´FIND.3´ (compostos I.1 a I.14) e Série II - quatorze cloretos meta-substituídos onde ´RIND.3´ = H, -C´HIND.3´, -OC´HIND.3´, -O´CIND.2´HIND.5´, -O´CIND.4´´HIND.9´, -F, -Cl, -Br, -I, -N´OIND.2´, -CN, -C´FIND.3´, -N(C´HIND.3´)´IND.2´, S´OIND.2´C´HIND.3´ (compostos II.1. a II.14). Os compostos haviam sido sintetizados anteriormente no grupo (Amaral et aI, 1997; Sousa, 1997).Para as séries I e II, os valores do coeficiente de partição em n-octanol foram obtidos por cálculo (utilizando os programas CLOGP e ACD/LogP) bem como determinados experimentalmente pelo método CLAE e considerados parâmetros lipofílicos nos modelos de QSAR.Adicionalmente, para as séries I e II, os valores da posição da banda de absorção da carbonila na região do infravermelho bem como do deslocamento químico da carbonila no RMN ´ANTIPOT.13C´ foram determinados sendo o primeiro considerado como parâmetro eletrônico nos modelos QSAR. E, ainda, para as séries I e II os valores de M´RIND.3´ e de M´RIND.4´, relacionados à refratividade molar, foram obtidos daliteratura e considerados nas análises QSAR. Para as séries I e II os valores de I´CIND.50´ (concentração inibição ´50 POR CENTO´ do crescimento) foram determinados contra, respectivamente, o fungo Saccharomyces cerevisiae (BY4741) e contra a bactéria Escherichia coli (DH5´ALFA´) e considerados como parâmetros biológico nas análises QSAR.Para as séries I e II e para as séries I e II reunidas, foram gerados modelos QSAR e estes foram analisados visando CONTINUA CONTINUAÇÃO avaliar a natureza e a contribuição de cada parâmetro estrutural para cada uma das atividades avaliadas. A aplicação do modelo linear resultou em modelos iestatisticamente significativos para as atividades contra o Saccharomyces cerevisiae (BY4741) e contra a Escherichia coli (DH5´ALFA) para a série I e para as séries I e II reunidas. A série II não gerou modelos lineares estatisticamente significativos. A aplicação dos modelos bilinear e parabólico foram verificadas não resultando em modelos estatisticamente significativos. Para a série I e para as séries I e II reunidas estudadas neste trabalho, as diferenças observadas nos modelos QSAR gerados para a inibição do crescimento de, respectivamente, S. cerevisiae (BY4741) e de E. coli (DH5´ALFA´) podem ser, possivelmente, explicadas considerando-se as diferenças nas membranas externas de cada microorganismo
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 14.05.2009
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      SANTOS, Elba Vieira Mustafa dos; AMARAL, Antonia Tavares do. Estudo da relação quantitativa entre a estrutura quimica e a atividade antimicrobiana de cloretos de N,N[(dimetilamino)etil] benzoatos para e meta substituídos avaliada contra Saccharomyces cerevisiae (BY4741) e Escherichia coli (DH5´ALFA´). 2009.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2009. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-22062009-110721/ >.
    • APA

      Santos, E. V. M. dos, & Amaral, A. T. do. (2009). Estudo da relação quantitativa entre a estrutura quimica e a atividade antimicrobiana de cloretos de N,N[(dimetilamino)etil] benzoatos para e meta substituídos avaliada contra Saccharomyces cerevisiae (BY4741) e Escherichia coli (DH5´ALFA´). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-22062009-110721/
    • NLM

      Santos EVM dos, Amaral AT do. Estudo da relação quantitativa entre a estrutura quimica e a atividade antimicrobiana de cloretos de N,N[(dimetilamino)etil] benzoatos para e meta substituídos avaliada contra Saccharomyces cerevisiae (BY4741) e Escherichia coli (DH5´ALFA´) [Internet]. 2009 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-22062009-110721/
    • Vancouver

      Santos EVM dos, Amaral AT do. Estudo da relação quantitativa entre a estrutura quimica e a atividade antimicrobiana de cloretos de N,N[(dimetilamino)etil] benzoatos para e meta substituídos avaliada contra Saccharomyces cerevisiae (BY4741) e Escherichia coli (DH5´ALFA´) [Internet]. 2009 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-22062009-110721/

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