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Avaliação do potencial biológico de piperolídeos naturais de Piper malacophyllum (C. Presl) C. DC. e de análogos sintéticos (2008)

  • Authors:
  • Autor USP: OLIVEIRA, ALBERTO DE - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: PRODUTOS NATURAIS (ANÁLISE); PIPERALES (AVALIAÇÃO); METABÓLITOS SECUNDÁRIOS; ANTIFÚNGICOS (ATIVIDADE)
  • Language: Português
  • Abstract: Em função da potente atividade antifúngica de piperolídeos (1 e 2) isolados do extrato das folhas de Piper malacophyllum foram sintetizados diversos análogos visando estabelecer indicativos sobre relações estrutura-atividade frente à Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum e frente à forma epimastigota de Trypanosoma cruzi. Outros produtos naturais foram investigados nos extratos e foi constatada a predominância dos butenolídeos 1 e 2 no extrato metanólico de folhas. Foram isolados e caracterizados ainda dois sesquiterpenos [acetato de shizuka-acoradienolila (4) (inédito) e shizuka-acoradienol (5)] e dois compostos alquenilfenílicos [5-[(3E)-oct-3-en-1-il]-1,3benzodioxol (3) (inédito) e gibbilimbol B (6)]. Esses dois ultimos foram observados como compostos predominantes nos extratos das raízes, caules e frutos. O alquenilbenzeno 3 foi também o produto majoritário no óleo essencial das folhas. Foi desenvolvido e validado um método em cromatografia eletrocinética micelar (MEKC) para a análise dos butenolídeos em extratos de folhas de P. malcophyllum. Os compostos sintéticos foram preparados partir da condensação da 4-metoxifuran-2(5H)-ona (24) com diversos benzaldeídos que resultaram na obtenção de butenolídeos 7-20, 22 e 23. Os piperolídeos naturais e sintéticos mostraram-se como classes promissoras como modelos para antifúngicos em ensaios contra C. sphaerospermum e C. cladosporioides, mas não foram promissores como tripanocidas.
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 18.12.2008
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      OLIVEIRA, Alberto de; KATO, Massuo Jorge. Avaliação do potencial biológico de piperolídeos naturais de Piper malacophyllum (C. Presl) C. DC. e de análogos sintéticos. 2008.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25062009-095055/ >.
    • APA

      Oliveira, A. de, & Kato, M. J. (2008). Avaliação do potencial biológico de piperolídeos naturais de Piper malacophyllum (C. Presl) C. DC. e de análogos sintéticos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25062009-095055/
    • NLM

      Oliveira A de, Kato MJ. Avaliação do potencial biológico de piperolídeos naturais de Piper malacophyllum (C. Presl) C. DC. e de análogos sintéticos [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25062009-095055/
    • Vancouver

      Oliveira A de, Kato MJ. Avaliação do potencial biológico de piperolídeos naturais de Piper malacophyllum (C. Presl) C. DC. e de análogos sintéticos [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25062009-095055/

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