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Atividade biológica de amidas e análogos de espécies de Piper e estudos biossintéticos (2009)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: MARQUES, JOAQUIM VOGT - IQ
  • Unidades: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: PRODUTOS NATURAIS; FITOQUÍMICA; METABÓLITOS SECUNDÁRIOS; PIPERALES
  • Language: Português
  • Abstract: Foram isoladas de Piper scutifolium e P. corcovadensis seis amidas, incluindo a piperovatina, piperlonguminina, isopiperlonguminina e corcovadina, duas inéditas (scutifoliamida A e scutifoliamida B), além de duas aristolactamas (piperolactama C e stigmalactama). A partir de P. tuberculatum foram isoladas as amidas piplartina e pelitorina e os ésteres (E)-3,4,5-trimetoxicinamato de etila (11) e 3,4,5- trimetoxidiidrocinamato de etila (12), esse último obtido pela primeira vez de origem natural. Em função da atividade biológica apresentada pelas amidas isoladas, foram sintetizadas 5-fenil-pentadienamidas e 3-cinamamidas com diferentes substituintes nos anéis aromáticos e na porção amídica. Os extratos, produtos naturais isolados e sintéticos foram submetidos a ensaios de atividade antifúngica frente Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum, antimicrobiana frente à Candida albicans, C. krusei, C. parapsilosis e Cryptococcus neoformans, inibidora de acetilcolinesterase, carrapaticida frente à Boophilus microplus e citotóxica frente a linhagens tumorais humanas. Para a atividade antifúngica contra C. cladosporioides e C. sphaerospermum foi constatada maior atividade para as N-isobutil e N-pentilamidas sem substituintes no anel aromático. As N-isobutilamidas foram mais ativas como inibidores de acetilcolinesterase; contra B. microplus grande atividade foi apresentada por piperovatina, e os ensaios de citotoxicidade indicaram que o grupo5,6-dihidropiridin-2(1 H)-ona é fundamental para a atividade. As plântulas de P. corcovadensis apresentaram em sua composição predominantemente piperovatina e assim foram utilizadas para estudos com incorporação de acetato de sódio-[´1-ANTPOT.14C´] e L-fenilalanina-[U- `ANTPOT.14C´] na mesma. As plântulas e calos obtidos para P. scutifolium não apresentaram produção significativa de metabólitos secundários. O estudo do metabolismo fenilpropanoídico de P. regnellii ) resultou no isolamento parcial da enzima responsável pela conversão de conocarpano em eupomatenóide-6.
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 18.03.2009
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    • ABNT

      MARQUES, Joaquim Vogt; KATO, Massuo Jorge. Atividade biológica de amidas e análogos de espécies de Piper e estudos biossintéticos. 2009.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2009. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15062009-100356/ >.
    • APA

      Marques, J. V., & Kato, M. J. (2009). Atividade biológica de amidas e análogos de espécies de Piper e estudos biossintéticos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15062009-100356/
    • NLM

      Marques JV, Kato MJ. Atividade biológica de amidas e análogos de espécies de Piper e estudos biossintéticos [Internet]. 2009 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15062009-100356/
    • Vancouver

      Marques JV, Kato MJ. Atividade biológica de amidas e análogos de espécies de Piper e estudos biossintéticos [Internet]. 2009 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15062009-100356/

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